Harmalol

Harmalol ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harmalol
Andere Namen	1-Methyl-3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol (IUPAC) 4,9-Dihydro-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1-methyl-β-carbolin Harmidol Harmolol
Summenformel	C12H12N2O
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff (Base und Hydrochlorid-Dihydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 525-57-5 (Base) 6028-00-8 (Hydrochlorid-Dihydrat) 6028-07-5 (Hydrochlorid) EG-Nummer 208-375-4 ECHA-InfoCard 100.007.616 PubChem 3565 ChemSpider 4510170 Wikidata Q15138221
Eigenschaften
Molare Masse	200,24 g·mol−1 (Base) 272,73 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat) 236,7 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C (Base)[2] 264–267 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid-Dihydrat)[3] 260–267 °C (Hydrochlorid)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Ayahuasca

Es kommt in Ayahuasca, in den Stängeln von Passiflora incarnata und Hippophae rhamnoides, in den Wurzeln von Apocynum cannabinum, sowie in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.^{[6][7][8][9][10]}

Physiologische Wirkung

Harmalol ist ein Acetylcholinesterase- und Butyrylcholinesterase-Hemmer.^[11][7] Es hemmt außerdem das krebsaktivierende Enzym CYP1A1.^[12] Es findet Anwendung in DNA- bzw. RNA-Alkaloid-Bindungsstudien.^[13][14] Harmalol erhöhte die Pulsamplitude, maximalen Aorta-Durchfluss und Herzmuskelkontraktion bei narkotisierten Hunden mit normalem Blutdruck.^[15]