1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen, das zu den polycyclischen Moschusverbindungen zählt und als Duftstoff Verwendung findet.

Der korrekte Titel dieses Artikels lautet „1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran“. Diese Schreibweise ist in der Wikipedia aufgrund technischer Einschränkungen nicht möglich.

Strukturformel
Strukturformel des Hauptbestandteils (ohne Angabe der Stereochemie)
Allgemeines
Name	1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran
Andere Namen	1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-γ-2-benzopyran HHCB Abbalide Galaxolide Abbalide Pearlide Astrolide Musk 50 Polarlide HEXAMETHYLINDANOPYRAN (INCI)[1]
Summenformel	C18H26O
Kurzbeschreibung	viskose Flüssigkeit mit Moschusgeruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1222-05-5 EG-Nummer 214-946-9 ECHA-InfoCard 100.013.588 PubChem 91497 ChemSpider 82618 Wikidata Q2268349
Eigenschaften
Molare Masse	258,40 g·mol−1
Dampfdruck	72,7 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,75 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Abkürzung HHCB wird einerseits für den Stoff selbst verwendet oder andererseits für Stoffgemische, die aus mehreren polycyclischen Moschus-Verbindungen bestehen und deren Hauptbestandteil 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran ist.

Zusammensetzung

Für HHCB als Stoffgemisch wurde folgende Zusammensetzung beschrieben:^[3]

• 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (74–76 %, also Hauptkomponente)
• 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,8,8-tetramethyl-6-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran oder
• 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,8-tetramethyl-8-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (zusammen 6–10 %)
• 1,3,4,7,8,9-Hexahydro-4,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[h]-2-benzopyran (5–8 %)
• 1,2,4,7,8,9-Hexahydro-1,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[f]-2-benzopyran (6–8 %)

Stereoisomere der Hauptkomponente 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran

Die Hauptkomponente (74–76 %) enthält zwei Stereozentren in der 4- und 7-Position, es gibt also vier Stereoisomere, die (4S,7R)-Form, die (4R,7S)-Form, die (4R,7R)-Form und die (4S,7S)-Form mit der Summenformel C₁₈H₂₆O:

• 
  (4S,7R)-Form
• 
  (4R,7S)-Form
• 
  (4R,7R)-Form
• 
  (4S,7S)-Form

Studien haben gezeigt,^[6] dass die (4S,7R)-Form und die (4S,7S)-Form der Hauptkomponente für die Moschus-Geruchsnote entscheidend sind, mit sehr niedrigen Geruchsschwellen von 1 ng/l oder weniger.

Die drei Nebenkomponenten mit je 5–10 % – zusammen 24–26 % – enthalten jeweils ebenfalls Stereozentren, sind also selbst wiederum komplexe Stoffgemische.

Verwendung

HHCB wird als Duftstoff in Wasch- und Reinigungsmitteln sowie in Kosmetikprodukten eingesetzt. Neben HHCB zählt AHTN (7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin) zu den mengenmäßig bedeutendsten Vertretern der polycyclischen Moschus-Verbindungen, deren Verbrauch in der EU und den USA jährlich bei über 1000 Tonnen liegt.^[7]

Risikobewertung

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran wurde 2022 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und Umweltexposition sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT-/vPvB-Stoffen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von Frankreich durchgeführt.^[8]

Galaxolid ist bioakkumulierend. Zudem zeigt Galaxolid endokrine Eigenschaften und es liegen Hinweise auf dessen Persistenz vor.^[9]

Weblinks

Commons: 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Opinion of the SCCNFP concerning Hexahydro-hexamethyl-cyclopenta(γ)-2-benzopyran (HHCB) vom 17. September 2002

Einzelnachweise

1. Eintrag zu HEXAMETHYLINDANOPYRAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. aromatisches Galaxolid (Memento vom 27. Mai 2014 im Internet Archive)
3. Eintrag zu HHCB. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
4. Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
6. G. Frater, U. Mueller, P. Kraft, Helv. Chim. Acta, 82(10), 1656–1665 (1999).
7. Eintrag zu polycyclische Moschus-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
8. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2022
9. Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Galaxolide, Seite 5, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024