HFPO-DA

HFPO-DA (auch FRD-903) ist eine chemische Verbindung, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name	HFPO-DA
Andere Namen	2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure Perfluor(2-propoxypropansäure) FRD-903 GenX Hexafluorpropylenoxiddimersäure
Summenformel	C6HF11O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13252-13-6 EG-Nummer 236-236-8 ECHA-InfoCard 100.032.928 PubChem 114481 ChemSpider 102538 Wikidata Q29387971
Eigenschaften
Molare Masse	330,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​318 P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​310[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Im GenX-Prozess kommt das Ammoniumcarboxylatsalz – Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat^[3] – welches auch FRD-902 genannt wird, als inerter Prozesshilfsstoff und Substitut der Perfluoroctansäure (PFOA) zum Einsatz.^[4] FRD-902 wird ausgehend von Hexafluorpropylenoxid hergestellt.^[5]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei HFPO-DA um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz^[6][7] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.^[8]

Eigenschaften

HFPO-DA wird in den Lösungsmitteln Dimethylsulfoxid, Aceton und Acetonitril zu Heptafluorpropyl-1,2,2,2-tetrafluorethylether (E-1) decarboxyliert, in Wasser, Methanol, Ethanol, MTBE, Dichlormethan und Sesamöl jedoch nicht.^[9]

Gefahren- und Risikobeurteilung

HFPO-DA ist nicht biologisch abbaubar und wird nicht durch Wasser hydrolysiert.^[4] Es wurde in Flusswasser, -sediment und Trinkwasser nachgewiesen.^[10][5][11]

Das Ammoniumcarboxylatsalz von HFPO-DA, das Substitut für PFOA in der Emulsionspolymerisierung von Fluorpolymeren wie Teflon verwendet wird,^[4][12] wurde ursprünglich für weniger problematisch gehalten. In Labortests an Ratten wurde jedoch gezeigt, dass es viele der gleichen Gesundheitsprobleme verursacht wie PFOA.^[13][14]

2019 wurde HFPO-DA, seine Salze und Halide in die Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen:^[2]

Name	EG-Nr.	CAS-Nr.	Wikidata
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure (Racemat)	236-236-8	13252-13-6	Q29387971
(+)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure	–	75579-39-4	Q116486902
(−)-2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propansäure	–	75579-40-7	Q116532988
Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat	–	62037-80-3	Q29388239
Kalium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat	266-578-3	67118-55-2	Q81987850
2,3,3,3-Tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propionylfluorid	218-173-8	2062-98-8	Q72500638

Die Chemikalie ist Thema eines Dokumentarfilms – GenX: a Chemical Cocktail.^[15][16]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3,heptafluoropropoxy)propanoic Acid (~90%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
2. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. Juli 2019.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammonium-2,3,3,3-tetrafluor-2-(heptafluorpropoxy)propanoat: CAS-Nr.: 62037-80-3, EG-Nr.: 700-242-3, ECHA-InfoCard: 100.124.803, PubChem: 51342034, ChemSpider: 26235356, Wikidata: Q29388239.
4. Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu: Evaluation of substances used in the GenX technology by Chemours, Dordrecht, 2016 (PDF).
5. Cheryl Hogue: What’s GenX still doing in the water downstream of a Chemours plant? In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 7, 2018 (acs.org).
6. Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
7. There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
8. OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.
9. Hannah K. Liberatore, Stephen R. Jackson, Mark J. Strynar, James P. McCord: Solvent Suitability for HFPO-DA (“GenX” Parent Acid) in Toxicological Studies. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 7, Nr. 7, 14. Juli 2020, S. 477–481, doi:10.1021/acs.estlett.0c00323, PMID 32944590, PMC 7490830 (freier Volltext).
10. Mei Sun, Elisa Arevalo, Mark Strynar, Andrew Lindstrom, Michael Richardson, Ben Kearns, Adam Pickett, Chris Smith, Detlef R. U. Knappe: Legacy and Emerging Perfluoroalkyl Substances Are Important Drinking Water Contaminants in the Cape Fear River Watershed of North Carolina. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 3, Nr. 12, 2016, S. 415–419, doi:10.1021/acs.estlett.6b00398.
11. Cheryl Hogue: Fluoroethers taint sediments. In: Chemical & Engineering News. Band 96, Nr. 15, 2018, doi:10.1021/cen-09615-polcon2.
12. What is the difference between PFOA, PFOS and GenX and other replacement PFAS? U.S. Environmental Protection Agency (EPA), 18. Februar 2018, archiviert vom Original am 22. Juni 2018; abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
13. JM Caverly Rae, Lisa Craig, Theodore W. Stone, Steven R. Frame, L. William Buxton, Gerald L. Kennedy: Evaluation of chronic toxicity and carcinogenicity of ammonium 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(heptafluoropropoxy)-propanoate in Sprague–Dawley rats. In: Toxicology Reports. Band 2. Elsevier, 2015, S. 939–949, doi:10.1016/j.toxrep.2015.06.001, PMID 28962433, PMC 5598527 (freier Volltext).
14. Sharon Lerner: New Teflon Toxin Causes Cancer in Lab Animals. In: The Intercept. 3. März 2016, abgerufen am 3. Februar 2023 (englisch).
15. GenX: a Chemical Cocktail. IMDB, abgerufen am 20. Juli 2020.
16. GenX: A Chemical Cocktail. Abgerufen am 20. Juli 2020 (englisch).