Guanidinhydrochlorid

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidinhydrochlorid
Andere Namen	Guanidiniumchlorid Guanidin-HCl Aminomethanamidinhydrochlorid Carbamidinhydrochlorid Guanidin Monohydrochlorid salzsaures Guanidin GdmCl GUANIDINE HCL (INCI)[1]
Summenformel	CH5N3·HCl
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-01-1 EG-Nummer 200-002-3 ECHA-InfoCard 100.000.003 PubChem 5742 ChemSpider 5540 Wikidata Q415903
Eigenschaften
Molare Masse	95,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,354 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	188 °C[3]
Dampfdruck	> 310 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​319 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten	475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.^[6] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}N{-}C{\equiv N}+\ NH_{4}Cl{\xrightarrow {\ }}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ (H_{2}N)_{2}C{=}NH\cdot HCl\ \rightleftharpoons \ (H_{2}N)_{3}C^{+}\ +\ Cl^{-}} }$

Eigenschaften

Guanidinhydrochlorid ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der bei 188 °C schmilzt.^[7] Mittels thermoanalytischer Messungen wird oberhalb von 200 °C eine thermische Zersetzung beobachtet.^[8]

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.^[9][10] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.^[11]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu GUANIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
2. Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. Eintrag zu Guanidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu Guanidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
6. L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
7. Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Oktober 2023.
8. Wendlandt, W.W.; Kasper, M.; Bellamy, S.: A TG-DSC investigation of the thermal dissociation of selected guanidinium salts in Thermochim. Acta 75 (1984) 239–244, doi:10.1016/0040-6031(84)85024-8.
9. Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
10. David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
11. Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.