Geranylpropionat

Geranylpropionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylpropionat
Andere Namen	(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylpropionat (IUPAC) GERANYL PROPIONATE (INCI)[1]
Summenformel	C13H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-90-8 EG-Nummer 203-344-1 ECHA-InfoCard 100.003.041 PubChem 5355853 ChemSpider 4511742 Wikidata Q10869283
Eigenschaften
Molare Masse	210,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,899 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	252 °C (738 mmHg)[2]
Brechungsindex	1,456 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Geranylpropionat kommt natürlich in Wermutkraut^[3], Zitronenschalenöl, Kumquatschalenöl, Hopfenöl und Grünem Cardamom vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Geranylpropionat kann durch enzymatische Veresterung von Geraniol und Propionsäure in einem lösungsmittelfreien System dargestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Geranylpropionat ist eine farblose Flüssigkeit.^[2] Die Verbindung hat einen fruchtigen Geruch und einen bitteren Geschmack.^[6]

Verwendung

Geranylpropionat ist gemäß der Richtlinie 70/524/EWG für unbegrenzte Zeit als Zusatzstoff in Futtermitteln für alle Tierarten zugelassen.^[7] Es wird auch als Aromastoff verwendet.^[8][9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu GERANYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2021.
2. Datenblatt Geranyl propionate, natural, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2021 (PDF).
3. Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche u. a.: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. / On the Essential Oil Components from Artem isia absinthium L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369, doi:10.1515/znc-1981-5-604.
4. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Natália Paroul, Luana Paula Grzegozeski, Viviane Chiaradia, Helen Treichel, Rogério L. Cansian, J. Vladimir Oliveira, Débora de Oliveira: Production of geranyl propionate by enzymatic esterification of geraniol and propionic acid in solvent-free system. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 85, Nr. 12, 2010, S. 1636–1641, doi:10.1002/jctb.2475.
6. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. EUR-Lex: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2020/1396 DER KOMMISSION vom 5. Oktober 2020, abgerufen am 11. April 2021.
8. Shang-Tian Yang, Hesham El-Ensashy, Nuttha Thongchul: Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of Fuels, Chemicals, and Polymers. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64194-1 (books.google.com).
9. Alfons M. Burger: Leitfaden der modernen Parfümerie. Walter de Gruyter & Co KG, 2017, ISBN 978-3-11-168587-8, S. 137 (books.google.com).