Gentamicine

Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.^[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).^[2]

Strukturen und Eigenschaften

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.^[3][4]

Gentamicine
Name(n)	Struktur	CAS- Nummer	PubChem	Summenformel	Molare Masse
Gentamicin A		13291-74-2	86474	C18H36N4O10	468,50 g·mol−1
Gentamicin A1
Gentamicin A2		55715-66-7	86489	C17H33N3O11	455,46 g·mol−1
Gentamicin A3		55715-67-8	86490	C18H36N4O10	468,50 g·mol−1
Gentamicin A4
Gentamicin B Betamicin		36889-15-3	37569	C19H38N4O10	482,53 g·mol−1
Gentamicin B1		36889-16-4	3034288	C20H40N4O10	496,55 g·mol−1
Gentamicin C1		25876-10-2	441305	C21H43N5O7	477,59 g·mol−1
Gentamicin C1a		26098-04-4	72396	C19H39N5O7	449,54 g·mol−1
Gentamicin C2		25876-11-3	72397	C20H41N5O7	463,57 g·mol−1
Gentamicin C2a		59751-72-3		C20H41N5O7	463,57 g·mol−1
Gentamicin C2b Micronomicin		52093-21-7	107677	C20H41N5O7	463,57 g·mol−1

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C_1a.

Einzelnachweise

1. Gentamicin. In: Br Med J. 1. Jahrgang, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9, PMID 6015651, PMC 1840594 (freier Volltext).
2. Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7741-1104-2.
3. Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother. 4. Jahrgang, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9, PMID 4598613, PMC 444567 (freier Volltext).
4. Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother. 17. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802, PMID 6967296, PMC 283878 (freier Volltext).