γ-Linolensäure (18:3) oder gamma-Linolensäure, in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die γ-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA), welche wiederum der Grundstoff der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden Serie-1-Eicosanoide, als auch der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure und damit von Serie-2-Eicosanoiden ist.[3]
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Γ-Linolensäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C18H30O2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 278,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
Dichte |
0,91 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die Einnahme von γ-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist γ-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[4], und senkt den Blutdruck.[5]
Vorkommen
Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von γ-Linolensäure:
- Borretschöl (ca. 20 %)
- Nachtkerzenöl (ca. 10 %)
- Hanföl (ca. 3 %)
Nachweis
Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[6]
Siehe auch
Weitere Linolensäuren sind:
- α-Linolensäure [ALA oder (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure], Lipidname: 18:3 (ω−3) und
- Dihomo-γ-Linolensäure [DGLA oder (all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure], Lipidname: 20:3 (ω−6)
Weblinks
- Gamma-Linolensäure (GLA). In: Vitalstoff-Lexikon.
Einzelnachweise
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