Fluornitrobenzole

Die Fluornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO₂) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄FNO₂.

Fluornitrobenzole
Name	2-Fluornitrobenzol	3-Fluornitrobenzol	4-Fluornitrobenzol
Andere Namen	o-Fluornitrobenzol	m-Fluornitrobenzol	p-Fluornitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1493-27-2	402-67-5	350-46-9
PubChem	73895	9823	9590
Summenformel	C6H4FNO2
Molare Masse	141,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−8 °C[1]	2 °C[1]	22–24 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1]	204–206 °C[1]	204–206 °C[1]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	301​‐​311​‐​331​‐​373	302​‐​312​‐​331​‐​373
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	261​‐​280​‐​301+310​‐​311	261​‐​280​‐​311

Eigenschaften

Das p-Fluornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Nitrobenzol (211 °C^[5]) nur wenig.

Einzelnachweise

1. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 1153.
2. Datenblatt 1-Fluoro-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
3. Datenblatt 1-Fluoro-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
4. Datenblatt 1-Fluoro-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
5. Eintrag zu Nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)

Halogennitrobenzole

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