Exocyclische Doppelbindung

Eine exocyclische Doppelbindung ist in der organischen Chemie eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom einer cyclischen Verbindung und dem Kohlenstoffatom einer Seitenkette. Exocyclische Doppelbindungen wurden früher auch als semcyclisch bezeichnet.^[1]

Beispiele für Verbindungen mit einer exocylischen Doppelbindung sind Methylencyclohexan oder Diketen:

• 
  Methylencyclohexan
• 
  Diketen

Ist die Doppelbindung Teil des Ringsystems, spricht man von einer endocyclischen Doppelbindung.^[1] So besitzt beispielsweise die zu Methylencyclohexan isomere Verbindung 1-Methylcyclohexen^[2] eine endocyclische Doppelbindung.

• 
  1-Methylcyclohexen mit einer
  endocyclischen Doppelbindung

Mitunter werden auch Doppelbindungen, die vollständig Teil einer Seitenkette sind, als exocyclisch bezeichnet.