Essigsäure-tert-butylester

Essigsäure-tert-butylester, auch tert-Butylacetat oder 1,1-Dimethylethylethanoat (IUPAC), ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch. Bei tert-Butylacetat handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und tert-Butanol. Isomere Essigsäurebutylester sind Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-sec-butylester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäure-tert-butylester
Andere Namen	1,1-Dimethylethylethanoat tert-Butylacetat T-BUTYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose, schwach fruchtartig riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-88-5 EG-Nummer 208-760-7 ECHA-InfoCard 100.007.965 PubChem 10908 Wikidata Q285657
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[3]
Siedepunkt	97 °C[3]
Dampfdruck	41 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,3855 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​336 EUH: 066 P: 261​‐​304+340​‐​312​‐​403+233​‐​303+361+353​‐​210[3]
MAK	DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 240 mg·m−3[3][6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Essigsäure-tert-butylester hat bei Standardbedingungen einen Siedepunkt von 97 °C.^[3]

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 1 °C.^[7] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (64 g/m³).^[7] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.^[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Herstellung

Essigsäure-tert-butylester kann nicht durch direkte Veresterung von Essigsäure mit tert-Butanol hergestellt werden, weil unter diesen Bedingungen das tert-Butanol zu erheblichen Mengen unter Wasserabspaltung zu Isobuten reagiert. Stattdessen muss der Alkohol mit Acetylchlorid, oder Essigsäure mit Isobuten unter Druck umgesetzt werden.

Verwendung

Essigsäure-tert-butylester ist wenig verbreitet und wird nur in der chemischen Industrie eingesetzt.