Essigsäurehexylester

Essigsäurehexylester (auch Essigsäure-n-hexylester oder Hexylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und 1-Hexanol ab. Er kommt in vielen Früchten natürlich vor und wird auch als künstliches Aroma verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäure-n-hexylester
Andere Namen	Essigsäure-n-hexylester Hexylacetat Caprylacetat 1-Hexylacetat n-Hexylacetat HEXYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-92-7 EG-Nummer 205-572-7 ECHA-InfoCard 100.005.066 PubChem 8908 Wikidata Q418672
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	171,5 °C[2]
Dampfdruck	4,73 hPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[2] sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,409 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[2]
Toxikologische Daten	36.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Hexylacetat ist der wichtigste Aromastoff in Birnen,^[5] ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Melonen.^[6][7] Sie kommt auch Äpfeln^[8][9] vor, beispielsweise in den Sorten Gala^[10] und Fuji^[11] und auch in Apfelbaumblüten.^[12] Die Verbindung kommt außerdem in Gartenerdbeeren, Walderdbeeren und Moschuserdbeeren vor.^{[13][14][15][16]} Auch in vielen weiteren Früchtem ist sie enthalten, beispielsweise in Pflaumen,^[17] Feigen,^[18] Bananen,^[19] Papaya,^[20] Quitten,^[21] Nektarinen,^[22] Passionsfrucht,^[23] Pfirsich,^[24] Nashi-Birne,^[25] der Guaven-Art Psidium acidum,^[26] sowie in Curuba^[27] und Mangaba.^[28] Hexylacetat kommt außerdem in der Herbst-Alraune,^[29] in gelben Teerosen,^[30] den Blättern des Gewürznelkenbaums,^[31] sowie in alkoholischen Getränken,^[32] beispielsweise Wein,^[33] vor. Hexylacetat ist neben anderen C₆-Verbindungen auch eine wichtige Aromakomponente in Olivenöl.^[34]

• 
  Birnen
• 
  Walderdbeere
• 
  Pflaumen
• 
  Feige
• 
  Gelbe Teerose
• 
  Gewürznelkenbaum

Biosynthese

In Oliven entsteht Hexylacetat über den Lipoxygenase-Weg aus C₁₈-Fettsäuren.^[34]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurehexylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Hexanol mit Essigsäure gewonnen werden.^[35]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Hexanol zu n-Hexylacetat

Eigenschaften

Essigsäurehexylester ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Essigsäurehexylester wird als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich besonders zum Lösen von Harzen, Polymeren, Cellulosederivaten (Celluloseacetat ist jedoch unlöslich), Fetten und Ölen. Kleine Mengen werden als Verlaufsmittel in Farben eingesetzt.^[36][37]

Auf Grund seines süß-fruchtigen, birnenartigen Geruchs wird es in fruchtigen synthetischen Aromen verwendet.^[32] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.006 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[38]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurehexylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu HEXYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. Eintrag zu Hexylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
4. Datenblatt Hexylacetat bei Merck, abgerufen am 23. März 2012.
5. María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
6. Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 49, Nr. 1, Juli 2008, S. 27–37, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.11.004.
7. Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
8. En-tai Liu, Gong-shuai Wang, Yuan-yuan Li, Xiang Shen, Xue-sen Chen, Fu-hai Song, Shu-jing Wu, Qiang Chen, Zhi-quan Mao: Replanting Affects the Tree Growth and Fruit Quality of Gala Apple. In: Journal of Integrative Agriculture. Band 13, Nr. 8, August 2014, S. 1699–1706, doi:10.1016/S2095-3119(13)60620-6.
9. T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
10. Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López: Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples ( Malus domestica ): Relationship to Some Involved Enzyme Activities. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 15, 1. Juli 2007, S. 6087–6095, doi:10.1021/jf070464h.
11. G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017.
12. Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
13. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
14. D.M. Modise: Does freezing and thawing affect the volatile profile of strawberry fruit (Fragaria×ananassa Duch.)? In: Postharvest Biology and Technology. Band 50, Nr. 1, Oktober 2008, S. 25–30, doi:10.1016/j.postharvbio.2008.03.009.
15. Ana G. Perez, Jose J. Rios, Carlos. Sanz, Jose M. Olias: Aroma components and free amino acids in strawberry variety Chandler during ripening. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 11, November 1992, S. 2232–2235, doi:10.1021/jf00023a036.
16. Jing Dong, Yuntao Zhang, Xiaowei Tang, Wanmei Jin, Zhenhai Han: Differences in volatile ester composition between Fragaria×ananassa and F. vesca and implications for strawberry aroma patterns. In: Scientia Horticulturae. Band 150, Februar 2013, S. 47–53, doi:10.1016/j.scienta.2012.11.001.
17. Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006.
18. Mehdi Trad, Christian Ginies, Badii Gaaliche, Catherine M.G.C. Renard, Messaoud Mars: Does pollination affect aroma development in ripened fig [Ficus carica L.] fruit? In: Scientia Horticulturae. Band 134, Februar 2012, S. 93–99, doi:10.1016/j.scienta.2011.11.004.
19. Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x.
20. David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
21. F. Tateo, M. Bononi: Headspace-SPME Analysis of Volatiles from Quince Whole Fruits. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 5, September 2010, S. 416–418, doi:10.1080/10412905.2010.9700360.
22. J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001.
23. Thomas H. Parliment: Volatile constituents of passion fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 20, Nr. 5, Mai 1972, S. 1043–1045, doi:10.1021/jf60183a004.
24. J. Y. DO, D. K. SALUNKHE, L. E. OLSON: Isolation, Identification and Comparison of the Volatiles of Peach Fruit as Related to Harvest Maturity and Artificial Ripening. In: Journal of Food Science. Band 34, Nr. 6, November 1969, S. 618–621, doi:10.1111/j.1365-2621.1969.tb12104.x.
25. Gary R. Takeoka, Ron G. Buttery, Robert A. Flath: Volatile constituents of Asian pear (Pyrus serotina). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 10, 1. Oktober 1992, S. 1925–1929, doi:10.1021/jf00022a040.
26. Jorge A. Pino, Reinaldo Trujillo: Characterization of odour‐active compounds of sour guava ( Psidium acidum [DC.]Landrum) fruit by gas chromatography‐olfactometry and odour activity value. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 36, Nr. 2, März 2021, S. 207–212, doi:10.1002/ffj.3632.
27. Natalia Conde-Martínez, Diana Cristina Sinuco, Coralia Osorio: Chemical studies on curuba (Passiflora mollissima (Kunth) L. H. Bailey) fruit flavour. In: Food Chemistry. Band 157, August 2014, S. 356–363, doi:10.1016/j.foodchem.2014.02.056.
28. Taís Santos Sampaio, Paulo Cesar L. Nogueira: Volatile components of mangaba fruit (Hancornia speciosa Gomes) at three stages of maturity. In: Food Chemistry. Band 95, Nr. 4, April 2006, S. 606–610, doi:10.1016/j.foodchem.2005.01.038.
29. Lumír O. Hanuš, Tomáš Řezanka, Jaroslav Spížek, Valery M. Dembitsky: Substances isolated from Mandragora species. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 20, Oktober 2005, S. 2408–2417, doi:10.1016/j.phytochem.2005.07.016.
30. B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357.
31. Hiroko Kasai, Mika Shirao, Mayumi Ikegami‐Kawai: Analysis of volatile compounds of clove ( syzygium aromaticum ) buds as influenced by growth phase and investigation of antioxidant activity of clove extracts. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 31, Nr. 2, März 2016, S. 178–184, doi:10.1002/ffj.3299.
32. Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.
33. Eric G. Dennis, Robert A. Keyzers, Curtis M. Kalua, Suzanne M. Maffei, Emily L. Nicholson, Paul K. Boss: Grape Contribution to Wine Aroma: Production of Hexyl Acetate, Octyl Acetate, and Benzyl Acetate during Yeast Fermentation Is Dependent upon Precursors in the Must. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 10, 14. März 2012, S. 2638–2646, doi:10.1021/jf2042517.
34. M. T. Morales, R. Aparicio: Effect of extraction conditions on sensory quality of virgin olive oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 76, Nr. 3, März 1999, S. 295–300, doi:10.1007/s11746-999-0234-9.
35. Markus Schmitt, Hans Hasse: Chemical Equilibrium and Reaction Kinetics of Heterogeneously Catalyzed n -Hexyl Acetate Esterification. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 45, Nr. 12, 1. Juni 2006, S. 4123–4132, doi:10.1021/ie0504351.
36. Datenblatt Hexylacetat (Memento vom 23. September 2006 im Internet Archive) bei Silbermann, abgerufen am 26. März 2012 (PDF; 171 kB).
37. Dieter Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a24_437.
38. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.