Essigsäurehexylester

Essigsäurehexylester (auch Essigsäure-n-hexylester oder Hexylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und 1-Hexanol ab. Er kommt in vielen Früchten natürlich vor und wird auch als künstliches Aroma verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäure-n-hexylester
Andere Namen	Essigsäure-n-hexylester Hexylacetat Caprylacetat 1-Hexylacetat n-Hexylacetat HEXYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-92-7 EG-Nummer 205-572-7 ECHA-InfoCard 100.005.066 PubChem 8908 Wikidata Q418672
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	171,5 °C[2]
Dampfdruck	4,73 hPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[2] sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,409 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[2]
Toxikologische Daten	36.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Hexylacetat ist der wichtigste Aromastoff in Birnen,^[5] ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Melonen.^[6][7] Sie kommt auch Äpfeln^[8][9] vor, beispielsweise in den Sorten Gala^[10] und Fuji^[11] und auch in Apfelbaumblüten.^[12] Die Verbindung kommt außerdem in Gartenerdbeeren, Walderdbeeren und Moschuserdbeeren vor.^{[13][14][15][16]} Auch in vielen weiteren Früchtem ist sie enthalten, beispielsweise in Pflaumen,^[17] Feigen,^[18] Bananen,^[19] Papaya,^[20] Quitten,^[21] Nektarinen,^[22] Passionsfrucht,^[23] Pfirsich,^[24] Nashi-Birne,^[25] der Guaven-Art Psidium acidum,^[26] sowie in Curuba^[27] und Mangaba.^[28] Hexylacetat kommt außerdem in der Herbst-Alraune,^[29] in gelben Teerosen,^[30] den Blättern des Gewürznelkenbaums,^[31] sowie in alkoholischen Getränken,^[32] beispielsweise Wein,^[33] vor. Hexylacetat ist neben anderen C₆-Verbindungen auch eine wichtige Aromakomponente in Olivenöl.^[34]

• 
  Birnen
• 
  Walderdbeere
• 
  Pflaumen
• 
  Feige
• 
  Gelbe Teerose
• 
  Gewürznelkenbaum

Biosynthese

In Oliven entsteht Hexylacetat über den Lipoxygenase-Weg aus C₁₈-Fettsäuren.^[34]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurehexylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Hexanol mit Essigsäure gewonnen werden.^[35]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Hexanol zu n-Hexylacetat

Eigenschaften

Essigsäurehexylester ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Essigsäurehexylester wird als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich besonders zum Lösen von Harzen, Polymeren, Cellulosederivaten (Celluloseacetat ist jedoch unlöslich), Fetten und Ölen. Kleine Mengen werden als Verlaufsmittel in Farben eingesetzt.^[36][37]

Auf Grund seines süß-fruchtigen, birnenartigen Geruchs wird es in fruchtigen synthetischen Aromen verwendet.^[32] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.006 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[38]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurehexylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.^[2]