Elaidinsäure

Elaidinsäure (von gr. elaion, „Öl“) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure. Das Molekül enthält eine unverzweigte Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in deren Mitte sich eine einzige Doppelbindung befindet. Da sich beide Teile der Kette in trans-Anordnung an der Doppelbindung befinden, wird auch von einer trans-Fettsäure gesprochen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Elaidinsäure
Andere Namen	trans-9-Octadecensäure (9E)-Octadec-9-ensäure (IUPAC)
Summenformel	C18H34O2
Kurzbeschreibung	farblose Schuppen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-79-8 EG-Nummer 204-006-6 ECHA-InfoCard 100.003.642 PubChem 637517 ChemSpider 553123 DrugBank DB04224 Wikidata Q413491
Eigenschaften
Molare Masse	282,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8734 g·cm−3 (45 °C)[2]
Schmelzpunkt	44–45 °C[2]
Siedepunkt	288 °C (133 hPa)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4499 (45 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 264[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die chemische Formel ist also CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH, der systematische Name trans-9-Octadecensäure. Das entsprechende cis-Isomer, das in der Natur weitaus häufiger vorkommt, heißt Ölsäure.

Die Elaidinsäure bildet farblose Kristalle der Dichte 0,87 kg/l, die bei 44 bis 45 °C schmelzen.

Fette (Triester des Glycerins) mit einem Elaidinsäure-Rest können – unerwünscht – bei der Fetthärtung entstehen, kleinere Anteile solcher Glyceride finden sich aber auch im Milchfett, Rindertalg und anderen Fetten von Wiederkäuern.

Analytik

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Elaidinsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.^[4]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Elaidic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
3. Datenblatt Elaidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2010 (PDF).
4. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25(7), 1987, S. 302–306, PMID 3611285.

Weblinks

Wiktionary: Elaidinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen