Docosapentaensäure

Docosapentaensäure (DPA) ist eine langkettige, ungesättigte Fettsäure. Die fünf Doppelbindungen sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.

Strukturformel
Abbildung von (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Allgemeines
Name	Docosapentaensäure
Andere Namen	n-3-DPA (omega-3-Docosapentaenoic acid) (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure (IUPAC) 22:5 (ω−3) (Lipidname) (Clupanodonsäure) (veraltet) (Clupadonsäure) (veraltet)
Summenformel	C22H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24880-45-3 PubChem 5497182 Wikidata Q17177300
Eigenschaften
Molare Masse	330,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,92 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	unter −78 °C[3][4]
Brechungsindex	1,4928 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Die Docosapentaensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.

Biologisch treten zwei Isomere auf, die stets cis-konfiguriert sind:

• Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure, eine Omega-3-Fettsäure, ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Docosahexaensäure aus Eicosapentaensäure. Sie kommt als Glycerin-Ester in Fisch, Fischöl, Lebertran, Fleisch und in Algen, sowie in Schildkrötenöl und Eieröl in geringen Mengen vor.
• Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure zählt zu den Omega-6-Fettsäuren und ist ein Konstitutionsisomer. Diese wird durch Elongation und Desaturation aus Arachidonsäure gebildet und trägt den Trivialnamen Osbondsäure.

Um Verwechslungen zu vermeiden, werden die Isomere häufig als n-3-DPA und n-6-DPA bezeichnet.

Docosapentaensäure mit der Konfiguration (4Z,8Z,12Z,15Z,19Z) wurde früher ebenfalls in der Literatur erwähnt, die Existenz dieser Konfiguration konnte aber nicht belegt werden.^[5]

Veraltete Bezeichnungen

Der in der Literatur häufig verwendete Name Clupanodonsäure^[3] (oder auch Clupandonsäure^[3]) sollte nicht mehr verwendet werden, denn er wird heutzutage der Docosahexaensäure zugeschrieben.^[2][6]

Einzelnachweise

1. Datenblatt all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure synthetic, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
2. John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 701 f.
3. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 143.
4. H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2 (Reprint), S. 328.
5. Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 104.
6. H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 232.