Bernsteinsäuredimethylester

Bernsteinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bernsteinsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylsuccinat Dimethylbutandiat DIMETHYL SUCCINATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H10O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-65-0 EG-Nummer 203-419-9 ECHA-InfoCard 100.003.110 PubChem 7820 ChemSpider 13848341 Wikidata Q27271375
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	18–19 °C[2]
Siedepunkt	196 °C[2]
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Aceton und Ethanol[3] sehr gut löslich in Diethylether[3]
Brechungsindex	1,419 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bernsteinsäuredimethylester wurde in Filbert-Nüssen und Sternfrucht nachgewiesen.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Bernsteinsäuredimethylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol zu Dimethylmaleat und dessen anschließende Hydrierung gewonnen werden.^[6] Die Verbindung kann auch durch direkte Veresterung von Bernsteinsäure mit Methanol in Benzollösung beim Kochen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.^[5][7]

Eigenschaften

Bernsteinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Bernsteinsäuredimethylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.^[4] Die Verbindung hat ein breites Spektrum an industriellen Anwendungen wie funktionale Flüssigkeiten (offene Systeme), Zwischenprodukt, Lackadditiv, Pigmentlösemittel und Viskositätsregler.^[3] Sie kann auch zur Herstellung biologisch abbaubarer Polymere verwendet werden.^[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIMETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. Eintrag zu Dimethylsuccinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Dimethyl succinate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Datenblatt Dimethyl succinate, 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
5. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Marz, Stefan: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran : Prozessintensivierung und Kinetik. KIT Scientific Publishing, 2014, ISBN 978-3-7315-0093-3, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Dudáš, Jozef & Kotora, Marcel & Bradáč, Michal & Markoš, Jozef: Design consideration of dimethyl succinate production process. In: Chemical Papers. 68 (2014). doi:10.2478/s11696-014-0580-4.
8. John F. Kennedy, Glyn O. Phillips, P. A Williams: Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers Cellucon '99 Proceedings. Woodhead Publishing, 2001, ISBN 1-85573-545-8, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).