Diethylmalonsäurediethylester

Diethylmalonsäurediethylester ist ein Derivat der Malonsäure. Es gehört zur Stoffklasse der Ester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylmalonsäurediethylester
Andere Namen	3,3-Pentandicarbonsäurediethylester
Summenformel	C11H20O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-25-8 EG-Nummer 201-016-2 ECHA-InfoCard 100.000.925 PubChem 66165 ChemSpider 21159400 Wikidata Q1223262
Eigenschaften
Molare Masse	216,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Siedepunkt	230 °C[2]
Löslichkeit	mischbar mit den meisten organischen Lösemitteln, fast unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4230 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diethylmalonsäurediethylester wird aus Malonsäurediethylester und Ethylbromid durch die sogenannte Malonestersynthese hergestellt. Dabei werden pro mol Malonsäurediethylester zwei Mol Ethylbromid eingesetzt. Als Base dient Natriumethanolat.

Verwendung

Es ist eine Vorstufe bei der Herstellung von Barbital, einem Schlafmittel der Gruppe der Barbiturate. Dazu wird Diethylmalonsäurediethylester mit Harnstoff zu Barbital kondensiert. Als Base wird auch hier Natriumethanolat verwendet.

Weblinks

• Landolt Börnstein Substance / Property Index 2007