Dibutylsulfat

Dibutylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Butanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibutylsulfat
Summenformel	C8H18O4S
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-22-9 EG-Nummer (Listennummer) 613-047-2 ECHA-InfoCard 100.120.685 PubChem 12239 ChemSpider 11738 Wikidata Q9336200
Eigenschaften
Molare Masse	210,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Siedepunkt	141 °C (14 mmHg)[1]
Brechungsindex	1,42 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 501​‐​270​‐​264​‐​301+310+330​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Dibutylsulfatkann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Butanol gewonnen werden.^[2] Dibutylsulfat entsteht außerdem bei der Veresterung von Schwefelsäure mit Dicyclohexylcarbodiimid und überschüssigem n-Butanol.^[3]

Reaktionen

Dibutylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. In einer Friedel-Crafts-Alkylierung wird normalerweise eine Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid sowie ein Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel verwendet wird. Letzteres kann jedoch durch ein Dialkylsulfat ersetzt werden, beispielsweise Dibutylsulfat. So kann mit Dibutylsulfat Benzol alkyliert werden.^[4] Dibutylsulfat kann auch N-Methylpyrrolidin^{[S 1]} alkylieren, wodurch sich eine ionische Flüssigkeit ergibt. Das Gegenion ist dabei Butylsulfat.^[5]

Toxizität

Dibutylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.^[6]

Weblinks

Commons: Dibutylsulfat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dibutylsulfate, >96,0 % bei TCI Europe, abgerufen am 29. März 2024.
2. Organic chemistry of sulfur. Plenum Pr, New York, NY 1977, ISBN 978-0-306-30740-9, S. 656.
3. Ralph O. Mumma, Charles P. Hoiberg: Preparation of sulfate esters with various carbodiimides and solvents. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 16, Nr. 4, 1. Oktober 1971, S. 492–494, doi:10.1021/je60051a003.
4. Howard L. Kane, Alexander Lowy: Reactions of Alkyl Sulfates, Tetraethyl Orthosilicate and Diethyl Carbonate in Friedel-Crafts Syntheses 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 12, Dezember 1936, S. 2605–2608, doi:10.1021/ja01303a064.
5. Tzi-Yi Wu, Lin Hao, Pin-Rong Chen, Jian-Wei Liao: Ionic Conductivity and Thermophysical Properties of 1-Butyl-1-Methylpyrrolidinium Butyl Sulfate and its Binary Mixtures with Poly(ethylene glycol) at Various Temperatures. In: International Journal of Electrochemical Science. Band 8, Nr. 4, April 2013, S. 5067–5085, doi:10.1016/S1452-3981(23)14663-3.
6. Z. Sobol, M.E. Engel, E. Rubitski, W.W. Ku, J. Aubrecht, R.H. Schiestl: Genotoxicity profiles of common alkyl halides and esters with alkylating activity. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. Band 633, Nr. 2, Oktober 2007, S. 80–94, doi:10.1016/j.mrgentox.2007.05.004.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Methylpyrrolidin: CAS-Nr.: 120-94-5, EG-Nr.: 204-438-5, ECHA-InfoCard: 100.004.035, GESTIS: 30370, PubChem: 8454, ChemSpider: 8143, Wikidata: Q24574865.