Dibrombenzole

Die Dibrombenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄Br₂.

Vertreter

Dibrombenzole
Name	1,2-Dibrombenzol	1,3-Dibrombenzol	1,4-Dibrombenzol
Andere Namen	o-Dibrombenzol	m-Dibrombenzol	p-Dibrombenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	583-53-9	108-36-1	106-37-6
PubChem	11414	7927	7804
Summenformel	C6H4Br2
Molare Masse	235,92 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	4–6 °C[1]	−7 °C[2]	83–87 °C[3]
Siedepunkt	224 °C[1]	218–219 °C[2]	219 °C[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[4]	Achtung[5]	Achtung[6]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335​‐​411	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273​‐​280​‐​332+313​‐​337+313	261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338	261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.^[7] Aus den Phenylendiaminen sind die Dibrombenzole durch Diazotierung beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von Kupfer(I)-bromid darstellbar (Sandmeyer-Reaktion).^[8]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 1,2-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
2. Datenblatt 1,3-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
3. Datenblatt 1,4-Dibrombenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
4. Eintrag zu 1,2-Dibrombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu 1,3-Dibrombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu 1,4-Dibrombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824.
8. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.

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