Dibenzo(a,j)acridin

Dibenzo[a,j]acridin ist eine chemische Verbindung und ein Isomer der Dibenzoacridine aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen stickstoffheterocyclischen Verbindungen. Diese sind eine Gruppe bekannter Umweltschadstoffe mit mutagenen und karzinogenen Eigenschaften.^[2][5]

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzo[a,j]acridin
Andere Namen	7-Azadibenz[a,j]anthracen 1,2:7,8-Dibenzacridin Dibenz[a,j]acridin DB[a,j]AC
Summenformel	C21H13N
Kurzbeschreibung	geruchloser gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 224-42-0 EG-Nummer (Listennummer) 635-000-5 ECHA-InfoCard 100.162.929 PubChem 9177 ChemSpider 8822 Wikidata Q26840806
Eigenschaften
Molare Masse	279,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	216–220 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol und Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 341​‐​350​‐​410 P: 273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Dibenzo[a,j]acridin kommt in der Umwelt in Zigarettenrauch, Industrieabwässern und Abgasen von Benzinmotoren vor.^[2][6]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzo[a,j]acridin kann durch Reaktion von N,N-Di(2-naphthyl)amin^[7] mit 5-Aminobenzo[b]selenophen^[8] und Iod bei 280–290 °C gewonnen werden.^[9]

Eigenschaften

Dibenzo[a,j]acridin ist ein geruchloser gelblicher Feststoff,^[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Dibenzo[a,j]acridin kann als analytischer Standard für die Bestimmung in Asphalt und entsprechendem Sickerwasser sowie in Umweltproben mittels Chromatographieverfahren verwendet werden.^[2]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dibenzo[a,j]acridin enthalten.^[10]

Einzelnachweise

1. LGC Standards: Dibenz(a,j)acridine | CAS 224-42-0, abgerufen am 13. September 2023.
2. Datenblatt Dibenz[a,j]acridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).
3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 423 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. David Warshawsky, William Barkley, Marian L. Miller, Kathy LaDow, Anastacia Andringa: Carcinogenicity of 7H-dibenzo[c,g]carbazole, dibenz[a,j]acridine and benzo[a]pyrene in mouse skin and liver following topical application. In: Toxicology. Band 93, Nr. 2, 1994, S. 135–149, doi:10.1016/0300-483X(94)90074-4.
6. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 965 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2'-Dinaphthylamine: CAS-Nr.: 532-18-3, EG-Nr.: 208-529-0, ECHA-InfoCard: 100.007.755, PubChem: 68283, ChemSpider: 61580, Wikidata: Q27289972.
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Aminobenzo[b]selenophen: CAS-Nr.: 30697-16-6, ECHA-InfoCard: 100.382.195, PubChem: 326351, ChemSpider: 288980, Wikidata: Q82069136.
9. N. P. Buu-Hoï, M. Dufour, P. Jacquignon, M. Renson, G. Maréchal, A. Ruwet: Carcinogenic nitrogen compounds. Part LXXI. Acridines from 5-aminobenzo[b]selenophen. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 0, 1971, S. 2308–2310, doi:10.1039/J39710002308.
10. Dibenz[a,j]acridine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 12. September 2023 (englisch).