Demeton-O

Demeton-O ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demeton-O
Andere Namen	Systox O,O-Diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)thiophosphat Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)ester
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-03-3 EG-Nummer 206-053-8 ECHA-InfoCard 100.005.504 PubChem 9273 Wikidata Q15632896
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,1193 g·cm−3[1]
Siedepunkt	106 °C (0,53 mbar)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,4900 (18 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310[1]
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	7,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Demeton-O kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylphosphorchloridthioat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von Demeton-S und Demeton-O,^[5] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.^[6][7]

Eigenschaften

Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.^[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.^[5][8]

Verwendung

Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als Insektizid und Akarizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.^[2]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Demeton-O in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
3. Eintrag zu Demeton-O im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-03-3 bzw. Demeton-O), abgerufen am 2. November 2015.
5. Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
6. Demeton-O
7. György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide chemistry (= Studies in Environmental Science. Band 32). Elsevier Science Ltd, Amsterdam u. a. 1989, ISBN 0-444-98903-X (Seite 133 in der Google-Buchsuche).
8. Datenblatt Demeton-O, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.