Cyclobutanol

Cyclobutanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclobutanol
Andere Namen	Hydroxycyclobutan
Summenformel	C4H7OH
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2919-23-5 EG-Nummer 220-858-1 ECHA-InfoCard 100.018.963 PubChem 76218 ChemSpider 68700 Wikidata Q9756613
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,921 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	123 °C (733 mmHg)[1]
Brechungsindex	1,435 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Cyclobutanol kann durch Reaktion von Aminomethylcyclopropan^[2] mit salpetriger Säure und anschließende nucleophile Addition von Wasser gewonnen werden.^[3] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reduktion von Cyclobutanon mit komplexen Hydriden wie Lithiumaluminiumhydrid.^[4]

Eigenschaften

Cyclobutanol ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit.^[1] Bei niedrigen Temperaturen kristallisiert die Verbindung in einer orthorhombischen Kristallstruktur.^[5]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Cyclobutanol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2015 (PDF).
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminomethylcyclopropan: CAS-Nr.: 2516-47-4, EG-Nr.: 219-737-6, ECHA-InfoCard: 100.017.943, PubChem: 75646, ChemSpider: 68167, Wikidata: Q72439410.
3. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie:. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Pamela A. McGregor, David R. Allan, Simon Parsons, Colin R. Pulham: The low-temperature and high-pressure crystal structures of cyclobutanol (C4H7OH). In: Acta Crystallographica Section B Structural Science. 61, 2005, S. 449, doi:10.1107/S0108768105019191.