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Die Coppa Italia 1998/99, den Fußball-Pokalwettbewerb für Vereinsmannschaften in Italien der Saison 1998/99, gewann die AC Parma. Parma traf im Finale auf die AC Florenz und konnte die Coppa Italia zum zweiten Mal nach 1992 gewinnen. Mit 1:1 und 2:2 setzte sich die AC Parma gegen die Fiorentina unter Verwendung der Auswärtstorregel durch. Man wurde Nachfolger von Lazio Rom, das im Viertelfinale gegen Inter Mailand ausschied.
Als italienischer Pokalsieger 1998/99 qualifizierte sich die AC Parma für den UEFA-Pokal des folgenden Jahres. Da sich sowohl Parma als auch der unterlegene Pokalfinalist aus Florenz für die UEFA Champions League 1999/2000 qualifiziert hatten, rückte der Tabellenneunte der Serie A 1998/99, der FC Bologna, in den UEFA-Pokal nach.
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| Gesamt | Hinspiel | Rückspiel | ||
|---|---|---|---|---|
| AS Lucchese Libertas | 4:2 | SSC Neapel | 2:2 | 2:0 |
| Alzano Virescit | 2:3 | Torino Calcio | 1:1 | 1:2 |
| Ancona Calcio | 1:5 | Ravenna Calcio | 0:1 | 1:4 |
| Atletico Catania | 0:5 | Brescia Calcio | 0:1 | 0:4 |
| ASD Castel di Sangro | 2:1 | AC Perugia | 1:0 | 1:1 |
| AC Cesena | 5:2 | Pescara Calcio | 2:2 | 3:0 |
| Chievo Verona | (a)1:1 | US Foggia | 0:0 | 1:1 |
| Cosenza Calcio | (a)3:3 | FBC Treviso | 1:1 | 2:2 n. V. |
| US Cremonese | 1:4 | Atalanta Bergamo | 0:2 | 1:2 |
| AS Livorno | 1:4 | Reggina Calcio | 1:1 | 0:3 |
| FC Gualdo | 2:1 | Fidelis Andria | 1:1 | 1:0 |
| AC Lumezzane | 3:3(a) | Cagliari Calcio | 3:1 | 0:2 |
| AC Monza Brianza | 0:2 | US Lecce | 0:2 | 0:0 |
| ASG Nocerina | 3:4 | Hellas Verona | 2:2 | 1:2 |
| Calcio Padova | 3:3 (5:3 i. E.) |
AC Reggiana | 2:1 | 1:2 n. V. |
| Ternana Calcio | 3:4 | CFC Genua | 1:1 | 2:3 |
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| Gesamt | Hinspiel | Rückspiel | ||
|---|---|---|---|---|
| Torino Calcio | 2:3 | AC Mailand | 2:0 | 0:3 |
| Atalanta Bergamo | 2:1 | FC Empoli | 2:1 | 0:0 |
| Brescia Calcio | 3:5 | Vicenza Calcio | 3:2 | 0:3 |
| Cagliari Calcio | 1:2 | AC Venedig | 0:0 | 1:2 |
| ASD Castel di Sangro | 2:0 | Salernitana Sport | 0:0 | 2:0 |
| Chievo Verona | 3:4 | AS Rom | 2:2 | 1:2 |
| FC Gualdo | 2:6 | Udinese Calcio | 2:2 | 0:4 |
| Inter Mailand | 1:0 | AC Cesena | 1:0 | 0:0 |
| Lazio Rom | 4:1 | Cosenza Calcio | 2:1 | 2:0 |
| US Lecce | (a)4:4 | FC Piacenza | 1:2 | 3:2 n. V. |
| AS Lucchese Libertas | 1:2 | AS Bari | 1:0 | 0:2 |
| Calcio Padova | 0:3 | AC Florenz | 0:1 | 0:2 |
| AC Parma | 4:0 | CFC Genua | 3:0 | 1:0 |
| Reggina Calcio | 1:4 | FC Bologna | 1:1 | 0:3 |
| Sampdoria Genua | 2:1 | Hellas Verona | 2:0 | 0:1 |
| Ravenna Calcio | 0:6 | Juventus Turin | 0:2 | 0:4 |
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| Gesamt | Hinspiel | Rückspiel | ||
|---|---|---|---|---|
| Juventus Turin | (a)3:3 | AC Venedig | 1:1 | 2:2 n. V. |
| Atalanta Bergamo | 2:2 (4:3 i. E.) |
AS Rom | 1:1 | 1:1 n. V. |
| AS Bari | 1:2 | AC Parma | 1:2 | 0:0 |
| AC Florenz | 5:0 | US Lecce | 1:0 | 4:0 |
| Inter Mailand | 2:1 | ASD Castel di Sangro | 1:0 | 1:1 |
| Sampdoria Genua | 1:2 | FC Bologna | 0:0 | 1:2 |
| Udinese Calcio | 1:0 | Vicenza Calcio | 1:0 | 0:0 |
| Lazio Rom | 4:2 | AC Mailand | 3:1 | 1:1 |
| Gesamt | Hinspiel | Rückspiel | ||
|---|---|---|---|---|
| Udinese Calcio | 3:6 | AC Parma | 3:2 | 0:4 |
| Atalanta Bergamo | 3:3(a) | AC Florenz | 3:2 | 0:1 |
| Lazio Rom | 4:6 | Inter Mailand | 2:1 | 2:5 |
| Juventus Turin | 2:2(a) | FC Bologna | 1:2 | 1:0 |
| Gesamt | Hinspiel | Rückspiel | ||
|---|---|---|---|---|
| Inter Mailand | 1:4 | AC Parma | 0:2 | 1:2 |
| FC Bologna | 2:4 | AC Florenz | 0:2 | 2:2 n. V. |
Hinspiel
| AC Parma | AC Florenz | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|
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| |||||
| Gianluigi Buffon – Lilian Thuram, Roberto Néstor Sensini, Fabio Cannavaro, Paolo Vanoli – Diego Fuser, Dino Baggio, Mario Stanić, Juan Sebastián Verón – Hernán Crespo (80. Abel Balbo), Enrico Chiesa Cheftrainer: Alberto Malesani |
Francesco Toldo – Pasquale Padalino, Giulio Falcone, Tomáš Řepka, Jörg Heinrich, Moreno Torricelli – Sandro Cois, Christian Amoroso, Rui Costa – Edmundo, Gabriel Batistuta Cheftrainer: Giovanni Trapattoni | ||||||
 1:0 Hernán Crespo (15.) |
1:1 Gabriel Batistuta (81.) | ||||||
Rückspiel
| AC Florenz | AC Parma | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
|
| |||||
| Francesco Toldo – Pasquale Padalino, Giulio Falcone, Tomáš Řepka, Jörg Heinrich, Moreno Torricelli – Sandro Cois (79. Luís Oliveira), Christian Amoroso, Rui Costa – Edmundo, Gabriel Batistuta Cheftrainer: Giovanni Trapattoni |
Gianluigi Buffon – Lilian Thuram, Roberto Néstor Sensini, Fabio Cannavaro, Paolo Vanoli – Diego Fuser, Alain Boghossian, Mario Stanić (66. Stefano Fiore), Juan Sebastián Verón (79. Roberto Mussi) – Hernán Crespo (85. Abel Balbo), Enrico Chiesa Cheftrainer: Alberto Malesani | ||||||
| 1:1 Tomáš Řepka (48.) 2:1 Sandro Cois (62.) |
0:1 Hernán Crespo (42.) 2:2 Paolo Vanoli (71.) | ||||||
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