Colfoscerilstearat

Colfoscerilstearat (INN), auch 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholin, kurz DSPC, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phospholipide (Lecithine), die als pharmazeutischer Hilfsstoff zum Einsatz kommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Colfoscerilstearat
Andere Namen	1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphocholin 1,2-Dioctadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholin DSPC [(R)-2,3-Bis(stearoyloxy)propyl][2-(trimethylammonio)ethyl]phosphat Distearoyllecithin
Summenformel	C44H88NO8P
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 816-94-4 EG-Nummer 212-440-2 ECHA-InfoCard 100.011.309 PubChem 94190 ChemSpider 85004 Wikidata Q27157143
Eigenschaften
Molare Masse	790,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Ethanol (25 mg·ml−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Als Phospholipid setzt DSPC sich aus einem hydrophilen Kopf und zwei hydrophoben Kohlenwasserstoffresten zusammen. Bei neutralem pH-Wert liegt es als Zwitterion vor. DSPC kommt auch natürlich vor.

Verwendung

DSPC fungiert als Strukturlipid in ein- oder mehrschichtigen vesikulären Partikeln – Lipidnanopartikeln (LNP) und Liposomen – und lässt sich bei der Umhüllung („Verpackung“) und Stabilisierung von medizinisch genutzten Wirkstoffen verwenden. Solche Nanopartikel eignen sich, empfindliche und labile Stoffe wie Oligo- und Polynukleotide vor enzymatischem Abbau zu schützen und membrangängig zu machen, so dass sie an den Zielort gelangen und ihre Wirkung entfalten können. So kommt DSPC in Kombination mit weiteren Lipiden etwa zur Umhüllung der Nukleinsäuren mRNA-1273, Patisiran und Tozinameran zum Einsatz. Auch bei zytostatisch genutzten Arzneistoffen wie Daunorubicin und Irinotecan ist DSPC Bestandteil einer pharmazeutischen nanopartikulären Formulierung, die sich günstig auf die therapeutische Verfügbarkeit auswirkt.^[2][3] Für die Formulierung von Trockenpulverinhalaten^[4][5] und Suspensionsinhalaten ist die Verwendung von DSPC ebenfalls beschrieben.^[6]

Einzelnachweise

1. Cayman Chemicals: SDS 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-PC vom 9. Februar 2018, abgerufen am 30. April 2021
2. P. G.Tardia, R. C.Gallaghera, S. Johnstone, N. Harasyma, M. Webb, M. B. Bally, L. D. Mayera: Coencapsulation of irinotecan and floxuridine into low cholesterol-containing liposomes that coordinate drug release in vivo. In: Biochimica et Biophysica Acta. 2007, doi:10.1016/j.bbamem.2006.11.014.
3. B. Hübner: Pharmakoökonomie liposomaler Arzneistoffträger in der Onkologie. In: Arzneimitteltherapie. Band 36, 2018, S. 8–13 (arzneimitteltherapie.de).
4. P. J.McShanea et al.: Ciprofloxacin Dry Powder for Inhalation (ciprofloxacin DPI): Technical design and features of an efficient drug–device combination. In: Pulmonary Pharmacology & Therapeutics. Juni 2008, doi:10.1016/j.pupt.2018.03.005.
5. Platform approach for inhaled drug delivery products, Lonza, 2017 (PDF).
6. P. B. Myrdal, P. Sheth, S. W. Stein: Advances in metered dose inhaler technology: formulation development. In: American Association of Pharmaceutical Scientists. 2014, doi:10.1208/s12249-013-0063-x.