Clonazolam

Clonazolam (auch bekannt als Clonitrazolam) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzodiazepine, der 1971 erstmals synthetisiert wurde und damals als „aktivste Verbindung der Serie“ bezeichnet wurde.^[2][3] Es ist im Internet als Designerdroge erhältlich und wird in Form von Pellets, Blotter oder Pulver verkauft.^{[4][5][6][7][8]} Clonazolam weist bereits ab einer geringen Dosierung von 0,5 mg hohe Risiken für Amnesie auf.^[9] Wie alle anderen Benzodiazepine, wirkt Clonazolam anxiolytisch, sedierend, muskelrelaxierend und hypnotisch. Durch die hohe Potenz hat Clonazolam ein hohes Abhängigkeitspotenzial und eine schnelle Toleranzentwicklung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clonazolam
Summenformel	C17H12ClN5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33887-02-4 ECHA-InfoCard 100.428.803 PubChem 12317881 ChemSpider 15468596 DrugBank DB14716 Wikidata Q19607410
Eigenschaften
Molare Masse	353,07 g·mol−1
Aggregatzustand	998-918-8
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 372 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Legalität

In Schweden ist Clonazolam als Suchtstoff klassifiziert,^[10] dessen Herstellung, Einfuhr, Handel oder Besitz eine Genehmigung erfordert.

In Deutschland gehört der Wirkstoff seit dem 11. November 2021 zur Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes.^[11]

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-8-nitro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Januar 2025.
2. Jackson B. Hester Jr, Allan D. Rudzik, Bharat V. Kamdar: 6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepines which have central nervous system depressant activity. In: Journal of Medicinal Chemistry. 14. Jahrgang, Nr. 11, November 1971, S. 1078–1081, doi:10.1021/jm00293a015, PMID 5165540.
3. Patent EP0072029B1: Triazolobenzazepine, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel. Angemeldet am 10. August 1982, veröffentlicht am 22. Oktober 1986, Anmelder: F. Hoffmann-La Roche & Co Aktiengesellschaft, Erfinder: René Borer, Max Gerecke, Emilio Kyburz.
4. Laura M. Huppertz, Philippe Bisel, Folker Westphal, Florian Franz, Volker Auwärter, Bjoern Moosmann: Characterization of the four designer benzodiazepines clonazolam, deschloroetizolam, flubromazolam, and meclonazepam, and identification of their in vitro metabolites. In: Forensic Toxicology. 33. Jahrgang, Nr. 2, Juli 2015, S. 388–395, doi:10.1007/s11419-015-0277-6.
5. Markus R. Meyer, Madeleine Pettersson Bergstrand, Anders Helander, Olof Beck: Identification of main human urinary metabolites of the designer nitrobenzodiazepines clonazolam, meclonazepam, and nifoxipam by nano-liquid chromatography-high-resolution mass spectrometry for drug testing purposes. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. 408. Jahrgang, Nr. 13, Mai 2016, S. 3571–3591, doi:10.1007/s00216-016-9439-6, PMID 27071765.
6. M. Chaslot, S. El Balkhi, T. Robin, J. Morichon, N. Picard, F. Saint-Marcoux: Exploration des métabolites de 8 benzodiazépines de synthèse. In: Toxicologie Analytique et Clinique. 28. Jahrgang, Nr. 2, Juni 2016, S. S32, doi:10.1016/j.toxac.2016.03.053.
7. Madeleine Pettersson Bergstrand, Anders Helander, Therese Hansson, Olof Beck: Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays. In: Drug Testing and Analysis. 2016, doi:10.1002/dta.2003, PMID 27366870.
8. Gudrun Høiseth, Silja Skogstad Tuv, Ritva Karinen: Blood concentrations of new designer benzodiazepines in forensic cases. In: Forensic Science International. 268. Jahrgang, 2016, S. 35–38, doi:10.1016/j.forsciint.2016.09.006, PMID 27685473.
9. Bjoern Moosmann, Leslie A King, Volker Auwärter: Designer benzodiazepines: A new challenge. In: World Psychiatry. 14. Jahrgang, Nr. 2, Juni 2015, S. 248, doi:10.1002/wps.20236, PMID 26043347, PMC 4471986 (freier Volltext).
10. Förordning om ändring i förordningen (1992:1554) om kontroll av narkotika vom 21. Juli 2015.
11. Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes. Bundesministerium für Justiz, 11. November 2021, abgerufen am 13. Januar 2022.