Chinacridon-Pigmente

Chinacridon-Pigmente (QACs) sind eine Gruppe organischer Pigmente, die sich von der Grundstruktur des Chinacridons ableiten. Die ersten Vertreter der Pigmentklasse wurden im Jahr 1935 hergestellt, blieben jedoch zunächst ohne kommerzielle Bedeutung. Obwohl es über hundert Vertreter der Pigmentklasse gibt, davon viele mit mehreren Modifikationen, haben nur wenige eine Bedeutung auf dem Pigmentmarkt erlangt.^[1] Ebenfalls zur Gruppe der Chinacridonpigmente werden die Chinacridonchinon-Pigmente gezählt.

C.I. Pigment Violet 19, γ-Modifikation

Aufbau

Grundstruktur der Chinacridonpigmente

Chinacridonchinon

C.I. Name	C.I. Constitution Number	Farbe	Anzahl Modifikationen	Vollständiger Name	Bild
Pigment Violet 19	73900	bläuliches rot bis rotviolett	4	Chinacridon, β-Modifikation
				Chinacridon, γ-Modifikation
Pigment Red 122	73915	bläuliches rot (magenta, pink)	3	2,9-Dimethylchinacridon
Pigment Red 202	73907	bläuliches rot bis violett	3	2,9-Dichlorchinacridon
Pigment Red 207	73900 + 73920	gelbliches rot	1	Mischkristall aus Chinacridon und 4,11-Dichlorchinacridon
Pigment Red 209	73905	rot	1	3,10-Dichlorchinacridon

Eigenschaften

Das unsubstituierte Chinacridon (C.I. Pigment Violet 19) zeigt eine rote (γ-Modifikation) bis rotviolette (β-Modifikation) Farbe. Substituierte Chinacridone weisen Farben von hochrot (C.I. Pigment Red 209), korallrot (C.I. Pigment Red 207) bis magenta und rosa (C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 202) auf. Chinacridonchinonpigmente weisen meist Farben im Orangebereich auf, die im Vergleich zu Chinacridonen relativ trüb sind. Der abgedeckte Bereich umfasst goldgelb (C.I. Pigment Orange 49), rotorange (C.I. Pigment Orange 48) bis Maronibraun (C.I. Pigment Red 206).^[2]

Chinacridonpigmente verfügen über eine sehr gute Wetterechtheit, eine hohe Farbstärke und erzeugen sehr reine Farben. Die chemische Beständigkeit sowie die Temperaturstabilität der meisten Vertreter ist ebenfalls herausragend. Typisch für Chinacridonpigmente ist das mäßige Deckvermögen (und somit eine hohe Transparenz) und die oft schlechte Dispergierbarkeit. Chinacridonchinonpigmente weisen demgegenüber eine leicht schlechtere Wetterechtheit auf.

Verwendung

STM-Aufnahme von selbstassemblierten Chinacridon-Molekülketten

Pigment

Chinacridone werden aufgrund ihrer Eigenschaften, insbesondere der guten Wetterechtheit zur Einfärbung von Lacken (etwa Industrie- und Autolacke), Druckfarben, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u. v. m. verwendet. Die kommerziell bedeutendsten Vertreter sind die β- und γ-Modifikationen des unsubstituierten Chinacridons (C.I. Pigment Violet 19), sowie 2,9-Dimethylchinacridon (C.I. Pigment Red 122). Chinacridonchinonpigmente sind Spezialitäten für goldfarbene Metalliclacke und werden hauptsächlich in den USA verwendet.^[1]

Organischer Halbleiter

Chinacridone sind Organische Halbleiter (p-Typ) aus der Klasse der konjugierten Moleküle. Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften^[3] und der hohen Beständigkeit lassen sich Chinacridonpigmente zur Herstellung relativ langlebiger organischer Solarzellen^[4] verwenden. Als Adsorbat eignen sich Chinacridonpigmente z. B. dazu, Titandioxid-Photokatalysatoren für den Spektralbereich des sichtbaren Lichtes zu sensibilisieren.^[5] Chinacridonpigmente werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter organischer Leuchtdioden (OLED) als Dotiersubstanz in der organischen Emitterschicht (z. B.^[6]) eingesetzt, um die Elektrolumineszenz-Quantenausbeute zu steigern.^[7]

Fluorophor

Chinacridonderivate (v. a. alkylierte Chinacridonpigmente) eignen sich als Fluoreszenzsonde in der Molekularbiologie^[8] und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von Metallionen verwenden.^[9]

Einzelnachweise

1. W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-30576-9, S. 462 ff. (englisch).
2. Bruce MacEvoy: synthetic organic pigments. quinacridone. In: handprint. watercolors. Abgerufen im Jahr 2010 (englisch).
3. M. Hiramoto et al.: Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films. In: Jpn. J. Appl. Phys. 35/1996, S. L349–L351.
4. K. Manabe et al.: Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment. In: Chem. Lett: 1987, S. 609–612.
5. H. Ding et al.: Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 169/2005, S. 101–107.
6. J. Kalinowski et al.: Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes. In: Synthetic Metals '76/1996, S. 77–83.
7. Z. H. Kafafi et al.: Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems. In: Pure Appl. Chem. 71/1999, S. 2085–2094.
8. J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14/2004, S. 151–171.
9. G. Klein et al.: A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation. In: Chem. Commun. 6/2001, S. 561–562.