Cefuroxim

Cefuroxim ist ein Arzneistoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf der Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefuroxim
Andere Namen	(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-acetyl]amino-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-5-carbonsäure
Summenformel	C16H16N4O8S C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil)
Kurzbeschreibung	weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim)[1] farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natrium)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55268-75-2 (Cefuroxim) 56238-63-2 (Cefuroxim-Natrium) 64544-07-6 (Cefuroximaxetil) EG-Nummer 259-560-1 ECHA-InfoCard 100.054.127 PubChem 5479529 ChemSpider 4586393 DrugBank DB01112 Wikidata Q413728
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC02
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	424,39 g·mol−1 (Cefuroxim) 446,37 g·mol−1 (Cefuroxim-Natrium) 510,47 g·mol−1 (Cefuroximaxetil)
pKS-Wert	2,5[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 280[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkspektrum

Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae und Enterobacteriaceae. Cefuroxim besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen.

Indikationen

Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das liquorgängig ist^[4][1] und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim-empfindliche Erreger verursacht wurde. Des Weiteren wird Cefuroxim häufig als Antibiotikaprophylaxe zur Vorbeugung von postoperativen Wundinfektionen bei chirurgischen Eingriffen verwendet.^[5][6]

Verabreichung

Für die intravenöse Gabe wird das gut wasserlösliche Natriumsalz Cefuroxim-Natrium^[7] verwendet. Das in Wasser schwerlösliche Prodrug Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension bestimmt.

Nebenwirkungen

Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen) sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika – wie etwa Penicillin – ist eine Kreuzreaktion möglich.

Stereochemie

Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren, die sich stereochemisch in der Seitenkette unterscheiden (die Konfigurations­angabe dort ist blau markiert).

Cefuroximaxetil^[8] ist ein Prodrug in Form eines Resorptionsesters. Es wird im Körper durch Esterasen enzymatisch hydrolysiert und dadurch in das antibiotisch aktive Cefuroxim umgewandelt. Die rac-1-(Acetyloxy)ethyl-Esterkomponente im Cefuroximaxetil hat ein chirales C-Atom; Cefuroximaxetil kommt als Gemisch der beiden Diastereomere vor.

Freiname

Der Freiname setzt sich aus „Cef“ (Cephalosporine), „fur“ (furyl), „oxim“ und „axetil“ (acetyloxy-ethyl^[9]) zusammen.

Handelsnamen

Monopräparate

Cefurax (D,A), Cefurox (D), Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Literatur

• Karow, Lang: Pharmakologie und Toxikologie. 2003.
• Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. 2001.