CP-47,497

CP-47,497 ist ein Cannabinoid-Rezeptor CB₁-Agonist, der in den 1980er Jahren von der Firma Pfizer entwickelt wurde. Die Substanz hat analgetische Wirkungen.^[3] CP-47,497 ist biologisch hochaktiv und weist eine Dissoziationskonstante von 2,1 nMol auf.^[4][5][6]

Strukturformel
Allgemeines
Name	CP-47,497
Andere Namen	(Z)-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]cyclohexanol
Summenformel	C21H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70434-82-1 PubChem 125835 ChemSpider 10205286 Wikidata Q411899
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	318,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109–110 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Abkömmlinge

CP-47,497 hat drei Analoga, die in Deutschland ebenfalls betäubungsmittelrechtlich geregelt sind.^[7]

Kurzbezeichnung	Name	IUPAC-Name
CP-47,497	(cis-3-[4-(1,1-Dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C6-Homolog	(cis-3-[4-(1,1-Dimethylhexyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethylhexyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C8-Homolog oder Cannabicyclohexanol	(cis-3-[4-(1,1-Dimethyloctyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethyloctyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol
CP-47,497-C9-Homolog	(cis-3-[4-(1,1-Dimethylnonyl)-2-hydroxyphenyl]-cyclohexanol)	5-(1,1-Dimethylnonyl)-2-[(1RS,3SR)-3-hydroxycyclohexyl]-phenol

Am 19. Januar 2009 teilten Mitarbeiter der Universität Freiburg mit, dass u. a. „eine chemisch leicht modifizierte Form (Analogon) des synthetischen Cannabinoids CP-47,497“ einer der wirksamen Inhaltsstoffe der Droge Spice sei.^[8]

Rechtslage

• Deutschland: CP-47,497 wurde mit Wirkung ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.^[9]

• Schweiz: CP-47,497 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic^[10] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz^[11] unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.