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Die dritte Ausgabe des COSAFA-Cups, offiziell COSAFA Castle Cup 1999, fand vom 4. Juli bis zum 2. Oktober 1999 statt. Acht Mannschaften aus dem südlichen Afrika spielten hier um den Titel des „Meisters des südlichen Afrikas“. Angola gewann seinen ersten Titel. Die Vorrunde fand vom 7. Februar bis zum 28. Mai statt.
| COSAFA Cup 1999 1999 COSAFA Castle Cup | |
| Anzahl Nationen | 10 (8 Endrundenteilnehmer) |
| Südafrikameister |  Angola |
| Austragungsort | – |
| Eröffnung | 4. Juli 1999 |
| Endspiel | 2. Oktober 1999 |
| Tore | 28 |
| Torschützenkönig | Betinho 3 Tore |
Für die Endrunde des Turniers waren die zwei Bestplatzierten des letzten Turniers automatisch qualifiziert. Die restlichen acht Teilnehmer spielten in der ersten Runde, deren vier Sieger sich für die Endrunde qualifizierte. Die restlichen vier spielten in einer Play-off-Runde um die letzten beiden Turnierplätze. Das Turnier wurde im K.-o.-System fortgeführt.
Die 1. Runde fand vom 7. Februar bis zum 28. Mai 1999 statt. Lesotho, Angola, Swasiland und Südafrika konnten sich in der ersten Runde für die Endrunde qualifizieren.
| 7. Februar 1999 in Maseru | |||
.svg){kind=small} Lesotho | – |  Namibia | 1:0 (1:0) |
| 20. Februar 1999 in Gaborone | |||
 Botswana | – |  Südafrika | 1:2 (1:2) |
| 24. April 1999 in Blantyre | |||
 Malawi | – | Angola | 1:2 (0:0) |
| 9. Mai 1999 in Somhlolo | |||
 Swasiland | – |  Mosambik | 3:1 (2:0) |
Play-off-Runde
Namibia und Mosambik konnten sich in der Play-off-Runde qualifizieren.
| 22. Mai 1999 in Blantyre | |||
| Malawi | – | Namibia | 1:1 (1:1), 2:4 i. E. |
| 28. Mai 1999 in Gaborone | |||
| Botswana | – | Mosambik | 0:2 (0:2) |
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Viertelfinale
| 4. Juli 1999 in Maseru | |||
| Lesotho | – | Angola | 0:1 (0:1) |
| 18. Juli 1999 in Somhlolo | |||
| Swasiland | – |  Simbabwe | 1:1 (0:0), 4:3 i. E. |
| 31. Juli 1999 in Windhoek | |||
| Namibia | – | Südafrika | 1:1 (0:0), 4:1 i. E. |
| 7. August 1999 in Lusaka | |||
 Sambia | – | Mosambik | 1:1 (0:1), 4:3 i. E. |
Halbfinale
| 14. August 1999 in Lusaka | |||
| Sambia | – | Angola | 0:1 (0:0) |
| 28. August 1999 in Windhoek | |||
| Namibia | – | Swasiland | 1:1 (0:0), 4:2 i. E. |
Finale
| 26. September 1999 in Luanda | |||
| Angola | – | Namibia | 1:0 (1:0) |
| 2. Oktober 1999 in Windhoek | |||
| Namibia | – | Angola | 1:1 n.GG. (1:0) |
| Gesamt | |||
| Angola | – | Namibia | 2:1 |
- Offizielle Webpräsenz ( vom 2. Juni 2009 im Internet Archive)
- COSAFA Cup 1999 bei RSSSF, abgerufen am 3. September 2020 (englisch).
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