Buttersäureethylester

Buttersäureethylester ist ein Carbonsäureester mit charakteristischem Ananasgeruch.

Ananas und aufgeschnittene Frucht

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäureethylester
Andere Namen	Ethylbutanoat (IUPAC) Ethylbutyrat Butansäureethylester ETHYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ananasähnlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-54-4 EG-Nummer 203-306-4 ECHA-InfoCard 100.003.007 PubChem 7762 ChemSpider 7475 Wikidata Q412270
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−93 °C[2]
Siedepunkt	121 °C[2]
Dampfdruck	17,5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3930 (18 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Wegen des ausgeprägt aromatischen Geruches werden die Ester kurzkettiger Carbonsäuren – wie Buttersäureethylester – auch Fruchtester genannt (siehe auch Fruchtaroma). Verwendung findet Buttersäureethylester als Aroma in der Parfümherstellung und in Getränken, z. B. in Likören und in Orangensaft.

Vorkommen

Buttersäureethylester kommt nicht nur in der Ananas vor, sondern trägt auch zum typischen Aroma von Erdbeeren^[4][5], Äpfeln^[6][7], Bananen,^[8] Pfirsichen und Orangen^[9] bei. Auch in alkoholischen Getränken und Käse kann er nachgewiesen werden.^[10] Er ist zusammen mit Decanal der wichtigste Beitrag zum Geschmack von Orangensaft^[11] und wird diesem daher häufig als Aromastoff zugesetzt.^[12] Buttersäureethylester zählt zu den wichtigen Komponenten von frischem Ananasgeruch, insbesondere bei der Sorte Smooth Cayenne.^[11] Es gibt aber auch Ananassorten, deren Aroma von anderen Estern dominiert wird.^[11]

Herstellung

Buttersäureethylester wird durch eine Veresterung von Buttersäure mit Ethanol hergestellt.^[13]

Eigenschaften

Die erste ausführliche Beschreibung des Buttersäureethylesters von 1843 nennt folgende Eigenschaften: „er ist flüssig, farblos, sehr beweglich, sehr leicht entzündbar und besitzt einen angenehmen Geruch, welcher eine Aehnlichkeit hat mit dem der Ananas. Er ist wenig löslich in Wasser, in allen Verhältnissen aber auflöslich in Alkohol und Methanol. […] Alkalien, selbst bei Kochhitze, zersetzen ihn nur langsam.“^[14][15][16]