Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese
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Die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese, benannt nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin und Fernand Bodroux, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1904 erstmals beschrieben.[1]
Übersichtsreaktion
Ausgehend von einer Grignard-Verbindung (R = Alkyl oder Aryl) wird durch die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese eine Verlängerung der Kohlenstoffkette erreicht. Dabei wird die Kohlenstoffkette um eine Formylgruppe ergänzt:[1]
Als C1-Baustein wird gewöhnlich Orthoameisensäuretriethylester eingesetzt (siehe Abschnitt Reaktionsmechanismus).
Reaktionsmechanismus
Der nachfolgende Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2][3] beschrieben:
Durch Zugabe einer Grignard-Verbindung 2 zu Orthoameisensäuretriethylester (1) entsteht zunächst das Acetal 3. Durch eine saure wässrige Lösung wird nachfolgend, unter zweimaliger Eliminierung von Ethanol, der Aldehyd 4 synthetisiert. Die Reaktion ist auch mit anderen Orthoameisensäureestern realisierbar.
Einzelnachweise
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