Bibrocathol

Bibrocathol ist ein bismuthaltiger Arzneistoff aus der Gruppe der Antiseptika. Er wird zur Anwendung im Augenbereich, beispielsweise bei einer Entzündung der Lidränder, bei Seborrhö oder Ansiedlung von Staphylokokken im Augenbereich, eingesetzt.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bibrocathol[1]
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,2-benzodioxabismol-2-ol (IUPAC)
Summenformel	C6HBiBr4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6915-57-7 EG-Nummer 230-023-3 ECHA-InfoCard 100.027.294 PubChem 16683103 DrugBank DB13818 Wikidata Q681387
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AX05
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	649,67 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bibrocathol wurde 1908 als Antiseptikum von der Chemischen Fabrik von Heyden patentiert.^[4] Es wird als Augensalbe mit 2 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Posiformin angeboten.^[5] Ehemals war es als Noviform mit 1, 2, 3 und 5 % Wirkstoffgehalt im Handel.^[6]

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Bibrocathol geht vom Brenzcatechin aus, welches im ersten Schritt vollständig zum 3,4,5,6-Tetrabrombrenzcatechin bromiert wird. Die Umsetzung mit Bismut(III)-oxid ergibt dann im zweiten Schritt die Zielverbindung.^[7]

Synthese von Bibrocathol

Pharmakologische Eigenschaften

Das im Wasser schwerlösliche Bibrocathol hat eine ausgesprochen geringe Penetration am Auge. Eine nennenswerte systemische Resorption von Bibrocathol nach topischer Applikation findet nicht statt. Absorbierte Bismutsalze werden hauptsächlich über die Niere ausgeschieden. Als Wirkungsmechanismus wird die Fällung von Proteinen und die Blockade von Thiolgruppen in Enzymen diskutiert.^[8]