Batrachotoxin

organische Verbindungen, Alkaloide, starke Nervengifte Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Batrachotoxin

Batrachotoxin (BTX) (von altgriechisch βάτραχος bátrachos, deutsch Frosch und τοξικόν [φάρμακον] toxikón [phármakon], deutsch Gift, womit man die Pfeile bestreicht)[4][5] ist ein extrem potentes neurotoxisches Steroid-Alkaloid (Pregnan-Derivat) aus der Haut südamerikanischer Pfeilgiftfrösche der Gattung Blattsteiger (Phyllobates). Es wurde auch in Haut und Gefieder verschiedener Vögel Neuguineas gefunden.[6]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Thumb
Allgemeines
Name Batrachotoxin
Andere Namen

Batrachotoxinin A-20-(2,4-Dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylat)

Summenformel C31H42N2O6
Kurzbeschreibung

nicht kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23509-16-2
PubChem 6324647
ChemSpider 10310314
Wikidata Q411087
Eigenschaften
Molare Masse 538,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

2 μg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Wissenschaftliche Entdeckung der Gifttiere

Die Existenz von Gifttieren war den Ureinwohnern zwar schon viele Jahrtausende bekannt, Batrachotoxin wurde jedoch erst in den 1960er Jahren in kolumbianischen Pfeilgiftfröschen der Blattsteiger wissenschaftlich beschrieben. In den 1990er Jahren stellte sich heraus, dass in der Haut und den Federn des in Neuguinea lebenden Zweifarbenpitohuis (Pitohui dichrous) ebenfalls Batrachotoxin enthalten ist.[6] Auch Pitohui ferrugineus und Mohrenpitohui (Pitohui nigrescens) sowie der Blaukappenflöter (Ifrita kowaldi) aus Neuguinea tragen das Gift in ihren Federn.[6] Die Frösche dagegen weisen tödliche Dosen des Giftes auf, insbesondere der Schreckliche Pfeilgiftfrosch (Phyllobates terribilis), dessen Giftmenge zehn erwachsene Menschen töten könnte.

Wirkung

Batrachotoxin hat keine Wirkung auf gesunder Haut, verursacht jedoch bei der kleinsten Verletzung einen starken, lang anhaltenden Schmerz, ähnlich einem Bienenstich. Orale Aufnahme führt nur bei krankhaften Zuständen des Magen-Darm-Traktes zu Vergiftungen.[1] Sie hemmen die Inaktivierung der Natriumkanäle, sind also Krampfgifte. Berührung der Haut und Federn z. B. mit den Lippen verursacht Kribbeln und Taubheit. Die tödliche Dosis wird für den Menschen auf 1 bis 2 µg/kg Körpergewicht geschätzt. Damit ist das Toxin etwa zehnmal stärker als Tetrodotoxin. Es ist das zurzeit giftigste bekannte Steroidalkaloid.

Quelle des Giftes

Weder Frösche noch Vögel scheinen imstande, Batrachotoxin metabolisch herzustellen. Da die Frösche regional unterschiedlich giftig sind und sie in Gefangenschaft ihre Giftigkeit verlieren, wurde vermutet, dass die Tiere das Gift mit der Nahrung aufnehmen und anreichern. Durch Befragung papuanischer Ureinwohner wurden als Giftquelle Käfer der Gattung Choresine aus der Familie Melyridae wahrscheinlich gemacht; mit ihnen verwandte Käfer kommen auch in Kolumbien vor.[7][8][9]

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Batrachotoxin eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung des Untersuchungsmaterials die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der der Massenspektrometrie.[10][11][12][13]

Umgang des Menschen mit Batrachotoxinen

Im westlichen Kolumbien verwenden Noanamá-Chocó- und Emberá-Chocó-Indianer Batrachotoxin als Pfeilgift für Blasrohre.

Die Giftvögel Neuguineas werden durch die indigene Bevölkerung vor dem Verzehr traditionell sorgfältig gehäutet.[6]

Ein Antidot zu Batrachotoxinen stellt das Lähmgift Tetrodotoxin dar, das Gift des Kugelfisches, das die Natriumkanäle am Nervenaxon blockiert.[1]

Literatur

  • J.P. Dumbacher et al.: Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2004, Band 101, S. 15857–15860. PMID 15520388; pnas.org (PDF).

Einzelnachweise

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