BOP-Reagenz

Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.^[3][4] Es wurde 1975 von Bertrand Castro et al. entwickelt.^[5] Da die Reaktion mit BOP das Karzinogen HMPA freisetzt, wird stattdessen zunehmend PyBOP eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	BOP-Reagenz
Andere Namen	Benzotriazolyloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphat Castros Reagenz
Summenformel	C12H22F6N6OP2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56602-33-6 EG-Nummer 260-279-1 ECHA-InfoCard 100.054.782 PubChem 151348 ChemSpider 133386 Wikidata Q4385302
Eigenschaften
Molare Masse	442,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>130 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in THF, DCM, MeCN, Aceton, DMF, NMP, DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​315​‐​335 P: 210​‐​261[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

BOP-Reagenz wurde zunächst hergestellt durch Umsetzung von Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol, gefolgt von einem Ausfällen des Phosphoniumsalzes durch Anionenaustausch mit Kaliumhexafluorophosphatlösungen. Es wurde dann später durch Umsetzung des billigeren Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Phosgen zu den Chlorophosphoniumchlorid-Zwischenprodukt, anschließender Behandlung des letzteren mit 1-Hydroxybenzotriazol und einer Base, sowie folgender Ersetzung des Phosgen durch Phosphoroxychlorid gewonnen.^[2]