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Namensreaktion Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die aza-Wittig-Reaktion ist eine Namensreaktion in der eine Carbonylgruppe mit einem Phosphor-Stickstoff-Ylid bzw. einem Iminophosphoran reagiert. Meistens wird sie genutzt um Aldehyde oder Ketone zu den entsprechenden Iminen umzusetzen.[1] Die Reaktion kann auch intramolekular stattfinden, was meist zur Synthese von N-Heterocyclen genutzt wird.[2]
Der Mechanismus der aza-Wittig-Reaktion ist analog der Wittig-Reaktion, wobei das Wittig-Reagenz durch ein Iminophosphoran ausgetauscht ist.[1]
In manchen Fällen wird dabei das Iminophosphoran in situ aus einem Azid und dem Phosphin erzeugt (Staudinger-Reaktion). In diesem Fall spricht man von einer Staudinger-aza-Wittig-Reaktion. Die Komponenten sind dann ein Phosphin, ein Carbonyl und ein Azid.
Außer der Umsetzung von Aldehyden und Ketonen zu Iminen kann durch aza-Wittig-Reaktion auch Kohlenstoffdioxid zu Isocyanaten, Schwefelkohlenstoff zu organischen Thiocyanaten und Isocyanate zu Carbodiimiden umgesetzt werden.[1][2] Weiterhin existieren Festphasenmodifikationen der Reaktion.[3][1][4] Ähnlich wie die Wittig-Reaktion selbst besteht eine generelle Schwierigkeit mit der Abtrennung der Phosphinoxid-Nebenprodukte. Durch katalytische Reaktionsführung kann dies umgangen werden, wobei bei diesen Modifikationen manchmal statt Phosphor auch die schwereren Elemente der Pnikogengruppe eingesetzt werden; z. B. Arsen, oder auch Tellur.[4][5]
Ein Beispiel der Anwendung der aza-Wittig-Reaktion war die Synthese von (−)-Benzomalvin A. Zwei intramolekulare aza-Wittig-Reaktionen wurden in diesem Beispiel angewendet, um den Siebenring und den Sechsring zu konstruieren.[1]
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