Seit 2007 leiht sie in der Originalversion der Disney-Channel-ZeichentrickseriePhineas und FerbGretchen ihre Stimme. Von 2009 bis 2020 spielte sie die jüngere der beiden Töchter, Alex Dunphy, in der FernsehserieModern Family. Im Jahr 2009 hatte sie eine wiederkehrende Rolle in der Fernsehserie Emergency Room – Die Notaufnahme als Lucy Moore, Tochter von Joanie Moore. Für ihre Hauptrolle im Film The Chaperone wurde sie bei den Young Artist Awards 2012 als Beste Hauptdarstellerin in einem Spielfilm nominiert.[1] 2012 spielte sie die Hauptrolle Grace in Richard Bates Jr.’s HorrorfilmExcision.[2]
Sie hat im Februar 2010 die Single Fallen und im April 2010 die Single Banished veröffentlicht.
Winter ist die Tochter von Chrisoula (genannt Crystal, geb. Batista) und Glenn Workman. Sie ist die Schwester der Schauspielerin Shanelle Workman und des ehemaligen Kinderdarstellers Jimmy Workman. Im Oktober 2012 wurde Winter aus der Obhut ihrer Mutter genommen, nachdem ein Gericht den Vorwurf der Misshandlung bestätigt hatte. Sie lebte eine Zeit lang bei ihrer Schwester, die ebenfalls aussagte, emotional und physisch von der Mutter misshandelt worden zu sein. Ein Richter hob die Vormundschaft ihrer Eltern auf.[3][4]
