Angelicasäure

Angelicasäure, systematisch (Z)-2-Methyl-2-butensäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure, eine Monocarbonsäure in der Gruppe der Alkensäuren. Sie kommt im Echten Engelwurz (Angelica archangelica) vor, aus dessen Wurzeln sie erstmals im Jahre 1842 von Ludwig Andreas Buchner isoliert wurde.^[5] Angelicasäure findet sich auch in anderen Doldenblütlern und anderen Pflanzenarten. Auch in Defensivsekreten bestimmter Laufkäfer ließ sich Angelicasäure nachweisen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Angelicasäure
Andere Namen	(Z)-2-Methyl-2-butensäure 2-Methylisocrotonsäure
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	schwachgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 565-63-9 EG-Nummer 209-284-2 ECHA-InfoCard 100.008.441 PubChem 643915 ChemSpider 559009 Wikidata Q903353
Eigenschaften
Molare Masse	100,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	45–46 °C[1]
Siedepunkt	86–88 °C (bei 17 hPa)[1]
Brechungsindex	1,4434 (47 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​314​‐​318 P: 234​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310​‐​363​‐​390​‐​405​‐​406​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Substanz ist flüchtig, schmeckt sauer und hat einen beißenden Geruch. Bei Raumtemperatur liegt sie als kristalliner Feststoff vor. Die Kristallstruktur ist monoklin prismatisch.

Die isomere (E)-2-Methyl-2-butensäure wird auch Tiglinsäure genannt. Sie zählt wie die Tiglinsäure zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.^[6] Die Salze und Ester der Angelicasäure bezeichnet man als Angelate.

Angelicasäure fand früher als Beruhigungsmittel Verwendung.

Literatur

• Andre S. Dreiding, Richard J. Pratt: The Carboxylation of cis- and trans-2-Butenyl-2-lithium. A Stereospecific Synthesis of Angelic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 1902–1906, doi:10.1021/ja01636a049.

Einzelnachweise

1. Datenblatt (Z)-tiglic acid bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 20. Juli 2016.
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-methylisocrotonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.
4. Datenblatt (Z)-2-Methylbut-2-enoic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD114339, abgerufen am 20. Mai 2024.
5. Dr. Buchner jun.: Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 42, 1842, S. 226–233, doi:10.1002/jlac.18420420211.
6. Eberhard Breitmaier: Terpene. Teubner, 1999, ISBN 978-3-519-03548-0, S. 20.