Essigsäurepentylester

Essigsäurepentylester (auch Essigsäure-n-pentylester, Pentylacetat oder Amylacetat) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Pentylacetate. Der Ester leitet sich von Essigsäure und n-Pentanol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen Isomeren des n-Pentanols ableiten, sind Isoamylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurepentylester
Andere Namen	Essigsäure-n-pentylester Pentylacetat (IUPAC) Pentylethanoat (system. IUPAC) Amylacetat Essigsäureamylester n-Pentylacetat Ethansäure-n-pentylester AMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit birnenartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-63-7 EG-Nummer 211-047-3 ECHA-InfoCard 100.010.044 PubChem 12348 ChemSpider 11843 DrugBank DB15927 Wikidata Q416972
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−71 °C[2]
Siedepunkt	149 °C[2]
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C)[2] 47,3 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit den meisten gebräuchlichen organischen Lösemitteln[3]
Brechungsindex	1,4030 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[2]
Toxikologische Daten	>1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Früher wurde die Hefner-Kerze als Lichtnormal verwendet, die als Brennstoff Amylacetat nutzt.^[6][7]

Vorkommen

Apfelsorte Granny Smith

Pentylacetat kommt beispielsweise in Äpfeln (z. B. Sorten Granny Smith und Gala),^{[8][9][10][11]} sowie in Bananen^[12][13] und Birnen^[14][15] vor, wo es jeweils eine der charakteristischen Aromakomponenten ist. Außerdem kommt es in Pfirsichsaft,^[16] sowie Pflaumen^[17] und Papaya^[18] vor.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Essigsäurepentylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Pentanol hergestellt.^[19]

Synthese von Essigsäurepentylester

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäurepentylester hat eine relative Gasdichte von 4,49 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,02 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck).^[2]

Chemische Eigenschaften

Essigsäurepentylester ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (10 g/l bei 20 °C) und leichter als Wasser. Essigsäurepentylester ist mittel bzw. schwer flüchtig.^[2]

Verwendung

Pentylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.021 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[20]

Essigsäurepentylester ist ein bedeutendes Lösungsmittel für die Lackindustrie. Es weist eine hohe Lösekraft für zahlreiche natürliche und synthetische Harze auf. Darum wird es meist zum Lösen oder Verdünnen von Acrylaten oder Cellulosederivaten verwendet. Ferner wird es auch als Lösungsmittel für Kfz-Reparaturlacke auf Basis von Polyurethan-Harzen, Nitroemulsionslacke und Speziallacke eingesetzt. Darüber hinaus findet Essigsäurepentylester Anwendung als Zusatzstoff in Reinigungsmitteln oder als Extraktionsmittel für Stoffe aus wässrigen Systemen.^[3]

Sicherheitshinweise

Essigsäurepentylester wird hauptsächlich durch die Atemwege aufgenommen. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem besteht bei hohen Konzentrationen die Gefahr einer Störung des Zentralnervensystems. Chronische Folgen einer zu langen Exposition können Hautveränderungen sowie Reizwirkungen auf Schleimhäute sein. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (405 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der maximale Explosionsdruck wurde auf 8,4 bar ermittelt. Die Zündtemperatur beträgt 350 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von 41 °C gilt n-Pentylacetat als relativ schwer entflammbar.^[2]

Weblinks

Commons: Essigsäurepentylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien