Aliquat 336

Aliquat 336, auch Starks’ Reagenz bezeichnet, ist eine Mischung quartärer Ammoniumsalze. Dabei ist Methyltrioctylammoniumchlorid der Hauptbestandteil, statt der Octylreste kommen aber auch C₉- und C₁₀-Substituenten am Stickstoff vor. Aliquat 336 wird meist als Phasentransferkatalysator eingesetzt. Auf Grund seines niedrigen Schmelzpunkts ist es eine ionische Flüssigkeit.

Strukturformel
Hauptbestandteil von Aliquat 336: Methyltrioctylammoniumchlorid
Allgemeines
Name	Aliquat 336
Andere Namen	N-Methyl-N,N-dioctyl-1-octanaminiumchlorid (IUPAC) Starks’ Reagenz Tricaprylylmethylammoniumchlorid Methyltridecylammoniumchlorid
Summenformel	C25H54ClN
Kurzbeschreibung	viskose, bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5137-55-3 EG-Nummer 225-896-2 ECHA-InfoCard 100.023.542 PubChem 21218 ChemSpider 19948 Wikidata Q4726852
Eigenschaften
Molare Masse	404,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−20 °C[1]
Siedepunkt	198,9 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​360​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Aliquat 336 wird als Phasentransferkatalysator eingesetzt,^[2] wie zum Beispiel in der Totalsynthese von Manzamin A^[3] oder in einer grünen Synthese von Adipinsäure.^[4] Durch Anionaustausch des Chlorids lassen sich hydrophobe ionische Flüssigkeiten synthetisieren.^[5] Aliquat 336 kann in flüssig-flüssig-Extraktionen eingesetzt werden, um verschiedene Metalle zu extrahieren: So lassen sich Übergangsmetalle von Seltenerdenmetallen trennen,^[6] Eisen^[7], Vanadium und Chrom aus Laugungslauge gewinnen^[8] oder Lanthanoide extrahieren.^[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Methyltrioctylammoniumchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2021 (PDF).
2. Charles M. Starks: Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 1, Januar 1971, S. 195–199, doi:10.1021/ja00730a033.
3. Pavol Jakubec, Alison Hawkins, Wolfgang Felzmann, Darren J. Dixon: Total Synthesis of Manzamine A and Related Alkaloids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 134, Nr. 42, 24. Oktober 2012, S. 17482–17485, doi:10.1021/ja308826x.
4. Scott M. Reed, James E. Hutchison: Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid. In: Journal of Chemical Education. Band 77, Nr. 12, Dezember 2000, S. 1627, doi:10.1021/ed077p1627.
5. Jyri-Pekka Mikkola, Pasi Virtanen, Rainer Sjöholm: Aliquat 336®—a versatile and affordable cation source for an entirely new family of hydrophobic ionic liquids. In: Green Chemistry. Band 8, Nr. 3, 2006, S. 250, doi:10.1039/b512819f.
6. Zheng Li, Xiaohua Li, Stijn Raiguel, Koen Binnemans: Separation of transition metals from rare earths by non-aqueous solvent extraction from ethylene glycol solutions using Aliquat 336. In: Separation and Purification Technology. Band 201, August 2018, S. 318–326, doi:10.1016/j.seppur.2018.03.022.
7. R.K. Mishra, P.C. Rout, K. Sarangi, K.C. Nathsarma: Solvent extraction of Fe(III) from the chloride leach liquor of low grade iron ore tailings using Aliquat 336. In: Hydrometallurgy. Band 108, Nr. 1–2, Juni 2011, S. 93–99, doi:10.1016/j.hydromet.2011.03.003.
8. A.A. Nayl, H.F. Aly: Solvent extraction of V(V) and Cr(III) from acidic leach liquors of ilmenite using Aliquat 336. In: Transactions of Nonferrous Metals Society of China. Band 25, Nr. 12, Dezember 2015, S. 4183–4191, doi:10.1016/S1003-6326(15)64021-3.
9. M Atanassova, V.M Jordanov, I.L Dukov: Effect of the quaternary ammonium salt Aliquat 336 on the solvent extraction of lanthanoid (III) ions with thenoyltrifluoroacetone. In: Hydrometallurgy. Band 63, Nr. 1, Januar 2002, S. 41–47, doi:10.1016/S0304-386X(01)00199-2.