Acid Yellow 9

C.I. Acid Yellow 9 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acid Yellow 9
Andere Namen	Dinatrium-2-amino-5-[(4-sulfonato­phenyl)diazenyl]benzolsulfonat (IUPAC) C.I. 13015 Echtgelb Echtgelb AB CI 13015 (INCI)[1]
Summenformel	C12H9N3Na2O6S2
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2706-28-7 74543-21-8 (Mononatriumsalz) 101-50-8 (freie Säure)[3] EG-Nummer 220-293-0 ECHA-InfoCard 100.018.448 PubChem 75918 ChemSpider 68423 Wikidata Q996659
Eigenschaften
Molare Masse	401,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Acid Yellow 9 wird durch Sulfonierung von p-Aminoazobenzol mit 25 % Oleum (Schwefelsäure mit 25 Gew.-% SO₃) hergestellt, wobei im ersten Schritt die zur Azogruppe paraständige Sulfonsäuregruppe eingeführt wird.^[4]

Synthese von Acid Yellow 9 durch Sulfierung von p-Aminoazobenzol

Verwendung

Acid Yellow 9 ist ein Textilfarbstoff zum Färben von Wolle. Die Lichtechtheit wird durch die zur Aminogruppe orthoständige Sulfonsäuregruppe im Vergleich zu dem monosulfierten Produkt deutlich erhöht.^[4]

Unter der Bezeichnung E 105 war Acid Yellow 9 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.^[5][6]

Acid Yellow 9 wird als Kosmetikfarbstoff eingesetzt und findet Verwendung bei der Herstellung von Disazofarbstoffen, wie beispielsweise Acid Red 66 (Biebricher Scharlach) oder Acid Red 112 (Ponceau S).^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CI 13015 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Januar 2022.
2. Datenblatt Echtgelb AB bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-(4-sulfophenyl)azobenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 101-50-8, EG-Nr.: 202-947-7, ECHA-InfoCard: 100.002.680, PubChem: 60996, ChemSpider: 21159436, Wikidata: Q26840783.
4. Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. 5. Auflage. Springer-Verlag, Wien 1943, ISBN 978-3-662-01821-7, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
6. Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
7. Eintrag zu Echtgelb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2022.