Abietinsäure

Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Abietinsäure
Andere Namen	Sylvinsäure β-Pimarabietinsäure Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC) ABIETIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C20H30O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 514-10-3 EG-Nummer 208-178-3 ECHA-InfoCard 100.007.436 PubChem 10569 ChemSpider 10127 Wikidata Q321068
Eigenschaften
Molare Masse	302,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–175 °C[2]
Siedepunkt	250 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol, Diethylether,[3] Aceton und Methanol, wenig löslich in Petrolether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 302+352​‐​337+313​‐​304+340​‐​312​‐​280​‐​332+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Baltischer Bernstein

Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Eigenschaften

Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig^[5]. Abietinsäure und vor allem ihre Oxidationsprodukte sind Kontaktallergene.

Verwendung

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.^[6]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).^[3]

Weblinks

Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen