6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (Trivialname Schäffer-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen	Schäffer-Säure (β) 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (IUPAC) 2-Naphthol-6-sulfonsäure 2-Hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure
Summenformel	C10H8O4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Natriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-01-6 135-76-2 (Natriumsalz) 833-66-9 (Kaliumsalz) EG-Nummer 202-209-4 ECHA-InfoCard 100.002.010 PubChem 7117 ChemSpider 6850 Wikidata Q10395576
Eigenschaften
Molare Masse	224,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	125 °C[2] >300 °C (Natriumsalz)[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser und Ethanol[2] praktisch unlöslich in Diethylether[2] löslich in DMSO und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Natriumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Natriumsulfat, gewonnen werden. Zunächst erfolgt die Sulfonierung in der 1-Position zur 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, gefolgt von der Sulfonierung in der 6-Position. Die 2-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure wird anschließend zum Endprodukt desulfoniert.^[3][4][5] Die Darstellung der 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure wurde 1869 von Louis Schaeffer beschrieben. Nach der Umsetzung von 2-Naphthol mit Schwefelsäure isolierte er das Produkt durch Neutralisation mit Bleicarbonat als Bleisalz. Aus der wässrigen Lösung des Bleisalzes kann die freie Säure durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff erhalten werden.^[6][7]

Eigenschaften

6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist.^[1][2] Das aus wässrigen Lösungen auskristallisierenden Dihydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 118 °C. Das Anhydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 167 °C. Der meist angegebene Schmelzpunkt von 125 °C passt zu dem gewöhnlich bei den normalen Herstellungs- und Trocknungsverfahren entstehenden Monohydrat.^[6]

Verwendung

Das (auch Schäffers-Salz genannte) Natriumsalz der 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine Kupplungskomponente, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird.^[3]