5-Hydroxyindolylessigsäure

5-Hydroxyindolylessigsäure (5-HIES, englisch: 5-hydroxyindoleacetic acid = 5-HIAA) ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Serotonin und kann zur Bestimmung des Serotoninspiegels verwendet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Hydroxyindolylessigsäure
Andere Namen	5-Hydroxyindolessigsäure 5-HIAA 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure (IUPAC)
Summenformel	C10H9NO3
Kurzbeschreibung	hellrotes bis violettes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-16-0 EG-Nummer 200-195-4 ECHA-InfoCard 100.000.179 PubChem 1826 ChemSpider 1760 Wikidata Q238532
Eigenschaften
Molare Masse	191,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161–164 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1125 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

In der Labormedizin dient 5-HIES zum Nachweis eines Karzinoids von enterochromaffinen Zellen. Dazu wird es aus dem Harn durch Diethylether extrahiert und danach das Lösungsmittel abgedampft. Mit 1-Nitroso-2-naphthol bildet sich ein roter Farbstoff dessen Farbstärke mit der Konzentration von 5-HIES steigt.^[2]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Urinproben gelingt, nach angemessener Probenvorbereitung durch Extraktion und lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 durch Gaschromatographie des Trimethylsilylderivats.^[3] Auch die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung und die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie führt zu zuverlässigen Messergebnissen.^[4][5][6] Die Bestimmung der Substanz hat sich auch bei der Ermittelung des Alkoholkonsums zur Überprüfung der Fahrsicherheit bewährt.^[7]

Ein empfindlicher Nachweis von 5-HIES neben anderen Neurotransmittern wie Dopamin, Serotonin und Noradrenalin, beispielsweise in Mikrodialysaten, ist durch Flüssigkeitschromatographie (HPLC) gekoppelt mit amperometrischer Detektion möglich.^[8]

Biologische Bedeutung

Über einen noch ungeklärten Zusammenhang sind niedrige Spiegel von 5-HIES in der Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) bei Menschen mit der Häufigkeit des Auftretens eines „harten“ Suizidversuchs bei depressiven Patienten und bei Kindern mit gewalttätigem Verhalten verknüpft. Auch bei Affen trat ein Zusammenhang zwischen niedrigem 5-HIES-Spiegel im Liquor und erhöhter Aggressivität auf.^[9][10]

Literatur

• Hans D. Bruhn, Ulrich R. Fölsch: Labormedizin: Indikationen, Methodik und Laborwerte. Pathophysiologie und Klinik. Schattauer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7945-2550-8, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
• Eckhart Buddecke, Michael M. J. Fischer: Pathophysiologie. Pathobiochemie. Klinische Chemie. Für Studierende der Medizin und Ärzte. Gruyter, ISBN 978-3-11-012844-4, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

1. Datenblatt 5-Hydroxyindole-3-acetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
2. 5-HIAA: The Test | 5-hydroxyindoleacetic Acid. 22. Mai 2016, abgerufen am 18. Januar 2024.
3. H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem., 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.
4. EF Domino, BN Mathews, SK Tait: Urinary neurotransmitter metabolites in drug-free chronic schizophrenic patients measured by gas chromatography selected positive ion monitoring. In: Biomed Mass Spectrom., 1979 Aug;6(8), S. 331–334; PMID 40628
5. Moriarty M, Lee A, O’Connell B, Kelleher A, Keeley H, Furey A: Development of an LC-MS/MS method for the analysis of serotonin and related compounds in urine and the identification of a potential biomarker for attention deficit hyperactivity/hyperkinetic disorder., Anal Bioanal Chem. 2011 Nov;401(8):2481-93, PMID 21866401.
6. Grant KM, Livie C, Smith K, Leung CH, Johnston S: A rapid liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the analysis of urinary 5-hydroxyindoleacetic acid (5-HIAA) that incorporates a 13C-labelled internal standard., Ann Clin Biochem. 2021 Nov;58(6):622-631, PMID 34325535.
7. Santhosh SR, Sampath S, Gupta A: Determination of serotonin metabolites in urine sample by liquid chromatography-mass spectrometry as biomarkers of recent alcohol intake: Implication for aircraft accident investigation., Med J Armed Forces India. 2021 Jan;77(1):51-57, PMID 33487866.
8. C. Bentele: Etablierung einer Methode für die High-Performance-Liquid-Chromatography (HPLC) mit elektrochemischer Detektion (ECD) zur gleichzeitigen Messung von 3-Methoxy-4-hydroxyphenolglycol, 5-Hydroxyindolessigsäure und Homovanillinsäure im Liquor von Patienten mit Fibromyalgiesyndrom und neurologischen Erkrankungen. Dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München, 2004; ub.uni-muenchen.de (PDF; 382 kB) abgerufen am 26. August 2012.
9. Thomas Bronisch: Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention. 5. Auflage. C.H.Beck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9, S. 63–65.
10. Helmut Remschmidt, Reinhard Walter, Jürgen Schörnberger: Kinderdelinquenz: Gesetzesverstöße Strafunmündiger und ihre Folgen. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01136-8, S. 37.