5-Hydroxycytosin

5-Hydroxycytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe in Position 5.^[3][4] Experimentell wurde gezeigt, dass es in E.coli von der Endonuklease III aus geschädigter DNA entfernt wird.^[5] Es entsteht durch die Dehydration von dem, durch die Oxidation von Cytosin entstehenden, Cytosinglycol.^[6] Bei Alzheimererkrankten kommt diese Mutation der DNA häufiger vor als bei nicht Erkrankten.^[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Hydroxycytosin
Andere Namen	4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C4H5N3O2
Kurzbeschreibung	gelblicher bis beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13484-95-2 PubChem 3014752 ChemSpider 2283052 Wikidata Q21099622
Eigenschaften
Molare Masse	127,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 5-Hydroxycytosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Karl E. Zahn, April Averill u. a.: The Miscoding Potential of 5-Hydroxycytosine Arises Due to Template Instability in the Replicative Polymerase Active Site. In: Biochemistry. 50, 2011, S. 10350–10358, doi:10.1021/bi201219s.
5. J. Richard Wagner, Benjamin C. Blount, Michael Weinfeld: Excision of Oxidative Cytosine Modifications from γ-Irradiated DNA by Escherichia coli Endonuclease III and Human Whole-Cell Extracts, Analytical Biochemistry, 233(1), 1996, S. 76–86, doi:10.1006/abio.1996.0010.
6. Varatharasa Thiviyanathan, Anoma Somasunderam, David E. Volk, Tapas K. Hazra, Sankar Mitra: Base-pairing properties of the oxidized cytosine derivative, 5-hydroxy uracil. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 366, Nr. 3, Februar 2008, S. 752–757, doi:10.1016/j.bbrc.2007.12.010, PMID 18078807, PMC 2262052 (freier Volltext).
7. S. Prasad Gabbita, Mark A. Lovell, William R. Markesbery: Increased Nuclear DNA Oxidation in the Brain in Alzheimer's Disease. In: Journal of Neurochemistry. Band 71, Nr. 5, 1998, S. 2034–2040, doi:10.1046/j.1471-4159.1998.71052034.x.