5-Chlorcytosin

5-Chlorcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einem zusätzlichen Chlor an Position 5.

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Chlorcytosin
Andere Namen	4-Amino-5-chlorpyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C4H4ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2347-43-5 PubChem 3083758 ChemSpider 2340915 Wikidata Q27295255
Eigenschaften
Molare Masse	145,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Verbindung wurde in Lachsspermien DNA nachgewiesen.^[3]

Literatur

• Fedeles B.I.; Freudenthal B.D.; Yau E.; Singh V.; Chang S.C.; Li D.; Delaney J.C.; Wilson S.H.; Essigmann J.M.: Intrinsic mutagenic properties of 5-chlorocytosine: A mechanistic connection between chronic inflammation and cancer. Proc Natl Acad Sci U S A; 2015; 112(33): E4571–4580, doi:10.1073/pnas.1507709112.

Einzelnachweise

1. M. Alcolea Palafox, V. K. Rastogi, S. P. Singh: FT-IR and FT-Raman spectra of 5-chlorocytosine: Solid state simulation and tautomerism. Effect of the chlorine substitution in the Watson-Crick base pair 5-chlorodeoxycytidine-deoxyguanosine. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. Band 188, 2018, S. 418–435, doi:10.1016/j.saa.2017.07.018.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Adam W. Lis, Robert K. McLaughlin, Diane I. McLaughlin, G. Doyle Jr. Daves, William R. Anderson: 5-Chlorocytosine. Occurrence in salmon sperm deoxyribonucleic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 17, 1973, S. 5789–5790, doi:10.1021/ja00798a073.