4,4′-Diaminodiphenylmethan

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.^[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen	DADPM DAPM Bis(p-aminophenyl)methan Dianilinmethan 4,4′-Methylendianilin 4,4′-MDA Methylenbisanilin Bis(4-aminophenyl)methan DDM DDPM 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, kristalliner oder pulvriger Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-77-9 13552-44-8 (4,4′-Methylendianilindihydrochlorid) EG-Nummer 202-974-4 ECHA-InfoCard 100.002.705 PubChem 7577 ChemSpider 7296 Wikidata Q229848
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	92 °C[1]
Siedepunkt	398 °C[1]
Dampfdruck	ca. 0,00025 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 373​‐​317​‐​341​‐​350​‐​370​‐​411 P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	350–450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.^[8]

Diaminodiphenylmethan

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 Tonnen pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.^[7] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.^[4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4,4′-Diaminodiphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Registrierungsdossier zu 4,4′-methylenedianiline (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Juni 2017.
3. Eintrag zu 4,4′-methylenedianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-77-9 bzw. 4,4′-Diaminodiphenylmethan), abgerufen am 2. November 2015.
7. European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001) (PDF; 3,0 MB)
8. Shau-Tarng Lee: Polymeric Foams. Mechanisms and Materials. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-50614-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).