3-Methyl-1-butanol

3-Methyl-1-butanol (auch Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-1-butanol
Andere Namen	i-Amylalkohol, prim i-Butylcarbinol Isopentylalkohol Isoamylalkohol Isopentanol 3-Methylbutan-1-ol (IUPAC) 3-Methylbutanol-1 iso-Amylalkohol ISOAMYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-51-3 EG-Nummer 204-633-5 ECHA-InfoCard 100.004.213 PubChem 31260 ChemSpider 29000 DrugBank DB02296 Wikidata Q223101
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−117 °C[2]
Siedepunkt	131 °C[2]
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Benzol, Chloroform, Petrolether und Eisessig[3]
Brechungsindex	1,406 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​318​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338+310​‐​370+378[2]
Toxikologische Daten	1300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

3-Methyl-1-butanol ist ein natürlicher Bestandteil in verschiedenen Kräutern, Gemüse und Früchten wie Hopfen (Humulus lupulus),^[5] Kamille (Chamaemelum nobile),^[6] Grüner Minze (Mentha spicata),^[5] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[5] Cherimoya (Annona cherimola),^[6] Äpfeln (Malus domestica),^[7] Bananen,^[8] Guave (Psidium guajava),^[5] Wassermelonen (Citrullus lanatus),^[5] Orangen (Citrus sinensis),^[5] Roselle (Hibiscus sabdariffa),^[6] Okra (Abelmoschus esculentus),^[6] Gemüsekohl (Brassica oleracea),^[5] Mais (Zea mays),^[5] Gartenbohnen (Phaseolus vulgaris)^[5] und Paprika (Capsicum frutescens)^[5].

• 
  Grüne Minze
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  Bananen
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  Rosmarin
• 
  Mais

Es ist Hauptbestandteil des Fuselöls und damit auch ein charakteristischer Begleitstoff alkoholischer Getränke wie Whisky und Weinbrand sowie Wein und Bier. Es bildet sich aus der Aminosäure Leucin bei der Vergärung mit Hefen über die α-Keto-isocapronsäure, wobei der dabei freiwerdende Ammoniak für das Zellwachstum der Hefen benötigt wird.^[9]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-butanol wird durch Hydroformylierung von Buten-Isomeren gewonnen.^[3]

Eigenschaften

3-Methyl-1-butanol ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit und besitzt eine dynamische Viskosität von 5,09 mPa·s bei 20 °C.^[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methyl-1-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42 °C.^[11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.^[11] Daraus resultiert eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[11] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.^[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Methyl-1-butanol wird als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze^[2] sowie (in Kombination mit Chloroform) zur Extraktion von Nukleinsäuren verwendet.^[12] Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z. B. Bis(3-methylbutyl)ether), die als Duft- und Geschmacksstoffe sowie als Herbizide eingesetzt werden.^[3]

Sicherheitshinweise

3-Methyl-1-butanol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3-Methyl-1-butanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und Exposition von Arbeitnehmern sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, reproduktionstoxische und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.^[13]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOAMYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. Eintrag zu 3-Methyl-1-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. Toxikologische Bewertung von 3-Methylbutanol-1 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
4. Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
5. 3-METHYL-BUTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
6. 3-METHYL-1-BUTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
7. I-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
8. R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
9. Isoamylalkohol (Memento vom 6. September 2016 im Internet Archive).
10. Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
12. Datenblatt Isoamylalkohol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Juli 2015.
13. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-methylbutan-1-ol, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben