3,5-Dinitrosalicylsäure

3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS) ist eine Phenolsäure, die mit reduzierenden Zuckern oder anderen reduzierenden Molekülen eine typische Farbreaktion ergibt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrosalicylsäure
Andere Namen	2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzoesäure (IUPAC) DNS DNSA
Summenformel	C7H4N2O7
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 609-99-4 138659-74-2 (Monohydrat) EG-Nummer 210-204-3 ECHA-InfoCard 100.009.278 PubChem 11873 ChemSpider 11380 Wikidata Q223030
Eigenschaften
Molare Masse	228,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,70–1,72 g·cm−3 (Monohydrat)[2]
Schmelzpunkt	170–174 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 = 2,96[3] pKs2 = 7,61[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (13,55 g·l−1 bei 21 °C)[4] löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​335 P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340[6]
Toxikologische Daten	860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Gewinnung

3,5-Dinitrosalicylsäure kann durch die Nitrierung von Salicylsäure mittels Nitriersäure hergestellt werden.^[7] Eine alternative Methode nutzt die Kombination von Salpetersäure und Essigsäure als Nitrierreagenz, wobei intermediär Acetylnitrat reagiert.^[8]

Synthese von 3,5-Dinitrosalicylsäure

Eigenschaften

3,5-Dinitrosalicylsäure ist eine Carbonsäure mit einem pK_s-Wert von 2,96 für die Carboxygruppe und 7,61 für die phenolische OH-Gruppe. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K_OW) beträgt 1,71.^[1] Vom Monohydrat hat man zwei unterschiedliche Kristallformen isolieren können, deren Dichten sich mit 1,702 g/cm³ (kristallisiert aus Ethanol) bzw. 1,719 g/cm³ (kristallisiert aus Wasser) ebenfalls unterscheiden.^[2]

Verwendung

Mit reduzierenden Zuckern wird 3,5-Dinitrosalicylsäure zu 3-Amino-5-nitrosalicylsäure reduziert, welche Licht bei 540 nm stark absorbiert. Bei dieser Reaktion schlägt die Farbe der Lösung von orangegelb nach rot um.

Reduktion von 3,5-Dinitrosalicylsäure durch Aldehyde

Die kolorimetrische Reaktion wurde zuerst zur Bestimmung reduzierender Substanzen im Urin eingeführt^[9] und wird seitdem verbreitet genutzt, z. B. zur Quantifizierung von Kohlenhydraten in Blut. Hauptsächlich verwendet man die Nachweisreaktion beim α-Amylase-Assay.^[10] Die Methode verbindet die Oxidation einer Carbonylverbindung mit der Reduktion einer Nitrogruppe in 3,5-Dinitrosalicylsäure unter alkalischen Bedingungen. Verwendet wird eine alkalische Reaktionslösung mit 2 % DNS und 2 % Na₂CO₃. Andere Urinbestandteile wirken nicht störend.^[11][12]

Enzymatische Methoden werden jedoch heute üblicherweise der Bestimmung mit 3,5-Dinitrosalicylsäure vorgezogen, weil sie spezifischer sind.^[13]

Weblinks

Commons: 3,5-Dinitrosalicylsäure – Sammlung von Bildern

• Einsatz von 3,5-Dinitrosalicylsäure im Labor (in Englisch) Department of Chemical Engineering, University of Maryland