3,3′-Dimethoxybenzidin

3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine bzw. Benzidinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dimethoxybenzidin
Andere Namen	o-Dianisidin 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl
Summenformel	C14H16N2O2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-90-4 20325-40-0 (3,3'-Dimethoxybenzidindihydrochlorid) EG-Nummer 204-355-4 ECHA-InfoCard 100.003.960 PubChem 8411 ChemSpider 8104 Wikidata Q222968
Eigenschaften
Molare Masse	244,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	137 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Säuren[2] löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​302 P: 201​‐​308+313[1]
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.^[1] Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.^[3]

Verwendung

3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).
3. Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
4. Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.