4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-C) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von 2C-C
Allgemeines
Name 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen
  • 2C-C
  • 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin (IUPAC)
  • Mehl (Szenename)
Summenformel C10H14ClNO2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88441-14-9
PubChem 29979100
ChemSpider 21106221
Wikidata Q114905
Eigenschaften
Molare Masse 215,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

220–221 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-C erstmals und erwähnt Synthese, Wirkung und Dosis in seinem Buch PiHKAL.

Synthese

Es sind mehrere Synthesewege bekannt. Zwei mögliche sind in PiHKAL beschrieben.[1]

Pharmakodynamik

2C-C wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 31±7,8 μM NE: 63±18 μM).[3] Seine Wirkung ist als halluzinogen beschrieben.[1]

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 20 bis 40 mg an, die Wirkdauer liegt bei vier bis acht Stunden.

Rechtsstatus

2C-C unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz, jedoch seit der Verabschiedung der Achtundzwanzigsten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 ist es verboten (BGBl. I S. 1999).

Literatur

Einzelnachweise

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