Kreosol

Kreosol (nicht zu verwechseln mit Kresol) ist eine aromatische Verbindung. Man kann es als Methylderivat des Guajacols oder als Methoxyderivat des p-Kresols ansehen. Es ist ein Isomer zum Isokreosol, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kreosol
Andere Namen	Homobrenzkatechinmethylether Homoguajacol Dimethylbrenzcatechin 2-Methoxy-4-methylphenol 4-Methylguaiacol 2-Methoxy-p-cresol Creosol FEMA 2671[1] 2-METHOXY-P-CRESOL (INCI)[2] Valspice
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit, süß, würzig, mit leichtem Vanille-Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-51-6 EG-Nummer 202-252-9 ECHA-InfoCard 100.002.049 PubChem 7144 ChemSpider 21105936 Wikidata Q403037
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[4]
Dichte	1,092 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	5 °C[4]
Siedepunkt	221–222 °C[4]
Dampfdruck	3,2 Pa (25 °C)[5]
pKS-Wert	10,28[5]
Löslichkeit	In Wasser schwach löslich[6] Mischbar mit Ethanol, Ether, Benzol, Chloroform, Essigsäure[7]
Brechungsindex	1,537[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 301+312+330​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Kreosol findet sich hauptsächlich in Holzteerkreosot und in Holzteeren, den größten Gehalt besitzt Buchenholz, es entsteht aber auch neben Guajacol bei der trockenen Destillation des Guajakharzes und bildet eine dem Guajacol ähnliche Flüssigkeit, sowie im Pinoresinol.^[8][9][10] Es findet sich auch in Vanilleschoten,^[11][12] Ylang-Ylang (Cananga odorata),^[12] Echten Jasmin (Jasminum officinale),^[12] im Zedrachbaum (Melia azedarach)^[12] und im Pinus elliottii^[12] sowie im Stech-Wacholder (Juniperus oxycedrus)^[13] und Tabak,^[14] sowie vielen weiteren Nahrungsmitteln und Pflanzen.^[7]

Darstellung

Kreosol kann aus Vanillin mit Zinkpulver und Salzsäure reduziert werden.^[15] Es entsteht auch durch den thermischen Abbau von Ferulasäure.^[16] Durch Etherspaltung entsteht 3,4-Dihydroxytoluol.

Eigenschaften

Kreosol ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßem, würzigem, leicht vanilleartigem Geruch.

Der pK_s-Wert von 10,28^[5] unterscheidet sich praktisch nicht vom p-Kresol mit 10,26;^[17] die zusätzliche Methoxygruppe hat also praktisch keinen Einfluss.

Verwendung

Kreosol ist ein Repellent gegen Tsetsefliegen.^[18] Es wird für Haarwachstumspräparate und Augenlotionen verwendet, es ist ein Antiseptikum und Desinfektionsmittel. Weiter wird es als Herbizid, in Waschmitteln und als Textilscheuermittel verwendet.^[19]