2-Isobutyl-3-methoxypyrazin

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Isobutyl-3-methoxypyrazin
Andere Namen	2-Methoxy-3-isobutylpyrazin 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE (INCI)[1]
Summenformel	C9H14N2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24683-00-9 ECHA-InfoCard 100.042.169 PubChem 32594 DrugBank DB04512 Wikidata Q15633924
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,99 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	214–215 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, organischen Lösungsmitteln und Ölen[3] mischbar mit Ethanol[3]
Brechungsindex	1,49 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Spanischer Pfeffer enthält natürlicherweise 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist der wichtigste charakteristische Geschmacks-/Aromabestandteil von Paprika. Er kommt auch in Spanischem Pfeffer^[4] Capsicum frutescens^[4] frischen Jalapeno-Paprika, Ofenkartoffeln^[2] und Wein^[5][4] vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Kondensation von Leucinamid mit Glyoxal und anschließender Methylierung mit Diazomethan hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine farblose Flüssigkeit,^[2] die in Wasser löslich ist.^[3]

Verwendung

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin wird als Aromastoff verwendet.^[3]

Literatur

• Tim Guildford et al.: The biological roles of pyrazines: evidence for a warning odour function. In: Biological Journal of the Linnean Society. Band 31, Nr. 2, 1987, S. 113–128, doi:10.1111/j.1095-8312.1987.tb01984.x.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. Datenblatt 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. 2-METHOXY-3-ISOBUTYL-PYRAZINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. August 2024.
5. S. Guillaumie, A. Ilg u. a.: Genetic Analysis of the Biosynthesis of 2-Methoxy-3-Isobutylpyrazine, a Major Grape-Derived Aroma Compound Impacting Wine Quality. In: Plant Physiology. 162, 2013, S. 604, doi:10.1104/pp.113.218313.